(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)naphthalene | 101300-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-1-yl)butadiene；(E)-1-(buta-1,3-dienyl)naphthalene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 101300-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: QTKWLGPILKQVJB-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)naphthalene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到3-(1-naphthyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导或偶氮二异丁腈催化 1-芳基丁二烯区域选择性有氧氧化裂解为肉桂醛

  摘要：

  这项工作揭示了由 K 2 S 2 O 8介导或由偶氮二异丁腈（一种非常常见的自由基引发剂）催化的 1-芳基丁二烯区域选择性氧化裂解为肉桂醛，该过程易于处理、简单且不含过渡金属。该方法表现出优异的区域选择性、温和的反应条件以及与广泛官能团的兼容性（45 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02241
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼介导的芳醛的卤代烯丙基化及其在（E）-1,3-二烯制备中的应用

  摘要：

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289304

文献信息

• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Stereoselective and Atom-Economic Alkenyl C–H Allylation/Alkenylation in Aqueous Media by Iridium Catalysis
  作者：Yinhua Huang、Liangyao Xu、Feifei Yu、Wenzhou Shen、Xiunan Lu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00619

  日期：2020.6.5

  A practical and atom-economic protocol for the stereoselective preparation of various 1,4- and 1,3-diene skeletons through iridium-catalyzed directed olefinic C–H allylation and alkenylation of NH-Ts acrylamides in water was developed. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions and enabled successful gram-scale preparation. Furthermore, an asymmetric variant

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。