2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1-苯基乙酮 | 2783-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-phenacylbenzothiazole N-methyl enaminone
• 英文别名: 2-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenyl-ethanone；2-(3-Methyl-3H-benzothiazol-2-yliden)-1-phenyl-aethanon；2-benzoylmethylidene-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole；2-(3-Methylbenzothiazolin-2-yliden)acetophenon.；N-Methyl-2-(benzoyl-methylen)-benzthiazolin；3-Methyl-2-(benzoylmethylen)-benzthiazolin；Ethanone, 2-(3-methyl-2(3H)-benzothiazolylidene)-1-phenyl-；2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 2783-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: ZOSCLVRDFHFOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1-苯基乙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基)-1-苯基乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  McKinnon,D.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenacylmercapto-benzothiazolium; bromide 在 碳酸氢钠 、 苯 作用下， 生成 2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  含硫发色团的化合物。第一部分。碱对杂环硫化物季盐的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000916

文献信息

• On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、YOSHIHIRO MATSUSHITA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.25.991

  日期：——

  Dialkyl acylphosphonate worked as an acylating agent on 2-methylthiazolium and thiazolinium salts in the presence of base, to give 2-acylidenethiazoline and thiazolidine derivatives, respectively. Dialkyl [1-aryl (alkyl)-1-dialkylphosphatomethyl] phosphonate was also isolated as a by-product in the same reaction. Dialkyl acylphosphonate afforded 2-acylidenethiazolines in better yield compared with acyl chlorides and showed on apparent affinity for carbanions. Application of diethyl benzoylphosphonate to 1, 2, 3-trimethylbenzimidazolium iodide, however, formed a dimeric salt, 1, 1', 3, 3'-tetramethyl-2, 2'-(2-phenyltrimethylene) di (benzimidazolium) diiodide in addition to 2-(1, 3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidene) acetophenone. On the basis of the reactivity difference between the 2-methylthiazolium and 2-methylimidazolium salts and the kinetic experiments, the mechanism of the acylating reaction was proposed.

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。
• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Van Allan,J.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1005 - 1007
  作者：Van Allan,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Denes,V.I. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2691 - 2695
  作者：Denes,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ciurdaru,G.; Ciuciu,M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 320 - 322
  作者：Ciurdaru,G.、Ciuciu,M.

  DOI：——

  日期：——