3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)oxy]-2,6-dihydroxy-(2α,3β,5α,6β,25R)-spirostane | 1092797-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)oxy]-2,6-dihydroxy-(2α,3β,5α,6β,25R)-spirostane
• 英文别名: leucospiranoside A；leucospiroside A；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18S,19R)-15,19-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1092797-43-7
• 化学式: C₅₇H₉₄O₃₀
• 分子量: 1259.36
• InChiKey: PYMZXFZCGMNRKJ-MUNRAQMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  475
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl)oxy]-2,6-dihydroxy-(2α,3β,5α,6β,25R)-spirostane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prosapogenin
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Steroidal Saponins from the Flowers of Allium leucanthum

  摘要：

  Allium leucanthum C. Koch 是生长在格鲁吉亚的高加索特有种。其花可用于传统医药。通过植物化学研究，从花中分离出了七种螺甾醇类皂甙。根据核磁共振和 HRESIMS 光谱数据，阐明了它们的结构。我们将其中一种新化合物命名为白螺苷 A (5)，它被鉴定为 (25R)-5α-spirostane-2α,3β,6β-triol 3-O-β-glucopyranosyl-(1→3)-β-glucopyranosyl-(1→2)-[β-glucopyranosyl-(1→3)]-β-glucopyranosyl-(1→4)-β-galactopyranoside 。其他六种是已知物质，但在这种植物中是首次描述。对粗提取物、螺甾醇和呋喃甾醇馏分以及分离出的化合物进行了体外细胞毒性活性评估。结果发现，化合物 1-3 和 5 的活性最高，对肺癌细胞株（A549）的 IC50 值在 3.7 至 5.8 μM 之间，对结肠癌细胞株（DLD-1）的 IC50 值在 5.6 至 8.2 μM 之间。

  DOI：

  10.3390/molecules13122925

文献信息

• A new steroidal saponin from Allium ampeloprasum var. porrum with antiinflammatory and gastroprotective effects
  作者：Camila Rodrigues Adão、Bernadete Pereira da Silva、José Paz Parente

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.05.009

  日期：2011.9

  A new steroidal saponin was isolated from the bulbs of Allium ampeloprasum var. porrum. On the basis of chemical conversions and detailed analyses of 1H and 13C NMR spectra including 2D NMR spectroscopic techniques, its structure was established as 3-[(O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-β-d-glucopyranosyl-(1 → 2)-O-[O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-galactopyranosyl)oxy]-2,6-dihydroxy-(2α

  从葱属鳞茎的鳞茎中分离出一种新的甾体皂苷。稀饭。关于化学转化和的详细分析的基础上1 H和13 C NMR谱包括二维NMR光谱技术，其结构被确定为3 - [（ø - β - d -glucopyranosyl-（1→3） - β - d -吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [ O - β - d-吡喃葡萄糖基- （1→3）]- O - β - d-吡喃葡萄糖基- （1→4）-β - d-galactopyranosyl）氧基] -2,6-二羟基- （2 α，3 β，5 α，6 β，25 - [R）-spirostane。本研究的结果表明，甾体皂苷在体外试验中显示出溶血作用，并在体内模型中表现出抗炎活性和胃保护作用。