2-(3-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸 | 6307-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-(3-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸
• 英文名称: (+/-)-3-methylmuconolactone
• 英文别名: 4-methyl-5-carboxymethyl-2-furanone；4-Carboxymethyl-3-methylbut-2-en-1,4-olide；2-(3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 6307-98-8
• 化学式: C₇H₈O₄
• mdl: MFCD15146035
• 分子量: 156.138
• InChiKey: GXEVIPDDAUJTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  410.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸 在 potassium permanganate 、 natrium carbonatalkaline solution 作用下， 生成 异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Gilmour; Will, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 403, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2,4-petadienone acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-(3-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3386,3393,3397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• Sustainable oxidative cleavage of catechols for the synthesis of muconic acid and muconolactones including lignin upgrading
  作者：Florentin Coupé、Laurène Petitjean、Paul T. Anastas、Frédéric Caijo、Vincent Escande、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/d0gc02157a

  日期：——

  oxidative cleavage to muconic acid using performic acid in an intriguingly safe fashion. Common iron salts were used as catalysts to a level as low as 0.005 mol%, for a maximum turnover number of 13 200. Maximum muconic acid yield reached 84% after isolation by simple filtration. This procedure optimized on catechol was also efficient over a wide range of substituted catechols, providing access to muconolactones

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。
• 2-Methyl-(1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-butadiene-1,3,4-tricarboxylic Acid, “Isoprenetricarboxylic Acid”
  作者：Mayer B. Goren、Edward A. Sokoloski、Henry M. Fales

  DOI：10.1021/jo0507892

  日期：2005.9.1

  The synthesis of the title compound 7 from ethyl glyoxylate and dimethyl and diethyl β-methylglutaconate is described along with its physical properties that suggest its inability to assume a cis-dienoid structure due to steric hindrance between the methyl and carboxyl groups.

  描述了由乙醛酸乙酯和β-甲基戊二酸二甲酯和二乙基二乙基戊二酸酯合成标题化合物7，以及其物理性质，表明其由于甲基和羧基之间的位阻而不能呈现顺式-二烯类结构。
• Synthesis Of Muconic Acids By Peracetic Acid Oxidation Of Catechols
  作者：A. Bruce McKague

  DOI：10.1080/00397919908086126

  日期：1999.5

  Abstract Monomeric and dimeric muconic acids were prepared in 30-83% yield by oxidation of catechols with peracetic acid in acetic acid.

  摘要 通过在乙酸中用过乙酸氧化儿茶酚，制备了单体和二聚体粘康酸，产率 30-83%。
• Resolution of (±)-3-methylmuconolactone and the absolute configurations of the naturally occurring 3- and 4-methylmuconolactones: X-ray crystal structures of (S)-1-phenylethylammonium salts and a bromodilactone
  作者：Ronald B. Cain、Andrew A. Freer、Gordon W. Kirby、Ghanokota V. Rao

  DOI：10.1039/p19890000202

  日期：——

  (%)-3-Methylmuconolactone (4c) has been resolved via the diastereoisomeric salts of (S)-(–)-1-phenylethylamine and the absolute configurations of fungal (4S)–(-)-3-methylmuconolactone (6) and bacterial (4S)-(+)-4-methylmuconolactone (9) have been determined by combined use of X-ray crystallographic analysis and chemical correlation.

  （％）-3-甲基粘康内酯（4c）已通过（S）-（-）-1-苯基乙胺的非对映异构体盐和真菌（4 S）-（-）-3-甲基粘康内酯（6）的绝对构型得到拆分和细菌（4 S）-（+）-4-甲基粘康内酯（9）已通过X射线晶体学分析和化学相关性的组合测定。