1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone | 5128-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: <2,4-Dihydroxy-5-methoxy-phenyl>-<4-methoxy-benzyl>-keton
• CAS: 5128-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: JQWGPQRQXKJEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128–129°C
• 沸点：
  477.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,4,5,4'-Tetramethoxy-benzil
  参考文献：
  名称：

  300. afromosin的组成与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001491
• 作为产物：
  描述：

  4',6-二甲氧基-7-羟基异黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  300. afromosin的组成与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001491

文献信息

• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。
• Aminomethylation of Afromosin, Cladrastin, and Their 2-Methyl Derivatives
  作者：S. P. Bondarenko、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2440-x

  日期：2018.7

  Aminomethylation of the natural isoflavones afromosin and cladrastin and their 2-methyl derivatives was studied. Several new Mannich bases of 7-hydroxy-6-methoxyisoflavones were synthesized under Mannich reaction conditions using aminals of secondary amines.

  研究了天然异黄酮Afromosin和Cladrastin及其2-甲基衍生物的氨基甲基化。在Mannich反应条件下，利用二级胺的亚胺类化合物合成了几种新的7-羟基-6-甲氧基异黄酮的Mannich碱。
• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• Synthesis of alkoxy-isoflavones as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Dolores G. Aguila-Muñoz、Elizabeth Cervantes-Espinoza、Carlos H. Escalante、Rsuini U. Gutiérrez、María C. Cruz-López、Fabiola E. Jiménez-Montejo、Nemesio Villa-Ruano、Omar Gómez-García、Joaquín Tamariz、Aarón Mendieta-Moctezuma

  DOI：10.1007/s00044-022-02910-1

  日期：2022.8

  isoflavone-enaminones 3a-c and 7-alkoxy-isoflavones 4a-c, evaluate their inhibition of α-glucosidase, and analyze the bioisosteric effect of the presence versus absence of aromatic moieties in these benzopyran derivatives. All the test compounds exhibited greater inhibition of α-glucosidase than the positive control acarbose. The series of isoflavones 3a-c and 4a-c showed higher inhibitory activity (IC50 = 6

  本研究的目的是合成异黄酮-烯胺酮3a-c和 7-烷氧基-异黄酮4a-c，评估它们对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并分析这些苯并吡喃衍生物中芳香部分存在与否的生物等排效应. 与阳性对照阿卡波糖相比，所有测试化合物都表现出对α-葡糖苷酶的更大抑制。异黄酮3a-c和4a-c系列显示出 比亲本 7-羟基异黄酮2a-c (IC 50 = 109.4-173.2 µM)更高的抑制活性 (IC 50  = 6.3–87.6 µM)，这表明 4 '-氯苯乙酮部分连接到2a的 7-羟基上-c是增加α-葡萄糖苷酶抑制的有效方法。此外，根据对接计算，系列化合物3和4的芳香部分通过疏水效应增强抑制活性。
• Jah, Hem Chandra; Zilliken, Fritz; Breitmaier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 129 - 130
  作者：Jah, Hem Chandra、Zilliken, Fritz、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——