1,4-dihydronaphth[2,3-d][1,2]oxathiin-3-oxide | 297732-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydronaphth[2,3-d][1,2]oxathiin-3-oxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-3λ⁴-naphtho[2,3-d][1,2]oxathiin-3-one；1,4-dihydronaphtho[2,3-d][1,2]oxathiine 3-oxide；naphthosultine；1,4-Dihydrobenzo[g][2,3]benzoxathiine 3-oxide；1,4-dihydrobenzo[g][2,3]benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 297732-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: IOZAAMXGULYYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydronaphth[2,3-d][1,2]oxathiin-3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,3-dihydro-1H-λ⁶-naphtho[2,3-c]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultine 和 Benzodisultines 的合成及其与亲二烯体的热解：对 Naphthoquinodimethane 和 Bis-o-Quinodimethane 的研究

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；

  DOI：

  10.1002/jccs.200200013
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到1,4-dihydronaphth[2,3-d][1,2]oxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与亚胺分子间 [4 + 2] 环加成合成 3-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01437

文献信息

• The Diels-Alder Approach for the Synthesis of Tetralin-Based α-Amino Acid Derivatives and their Modification by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1055/s-2004-815987

  日期：——

  peptides. Due to the nonavailability of simple synthetic methods to deliver complex cyclic AAAs, only simplest members of this class have been used in the peptide area. In this regard, we have developed a new method to prepare various highly functionalized tetralin-based unusual AAA derivatives 22, 37-43 by trapping o-xylylene (or o-quino-dimethane) intermediate with methyl 2-acetamidoacrylate (12). In addition

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。
• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。
• Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Thota Ganesh、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00333-4

  日期：2000.8

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.