N-(2-chloroethyl)-N'-pentylsulfamide | 185024-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-N'-pentylsulfamide
• 英文别名: N-(2-chloroethylsulfamoyl)pentan-1-amine
• CAS: 185024-02-6
• 化学式: C₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 228.743
• InChiKey: GEKPSXYGCWJBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-N'-pentylsulfamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-nitroso,N-(2-chloroethyl)-N'-pentylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  n-氨磺酰基恶唑烷酮和-全氢恶嗪酮的反应性的合成，并用作转氨磺酰化反应中的供体；在制备2-氯乙基亚硝基磺酰胺中的应用。IV

  摘要：

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00860-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 N-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到N-(2-chloroethyl)-N'-pentylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  n-氨磺酰基恶唑烷酮和-全氢恶嗪酮的反应性的合成，并用作转氨磺酰化反应中的供体；在制备2-氯乙基亚硝基磺酰胺中的应用。IV

  摘要：

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00860-5

文献信息

• Synthesis of n-sulfamoyloxazolidinones and -perhydrooxazinones reactivity and use as donors in the transsulfamoylation reaction; application to the preparation of 2-chloroethylnitrososulfamides. IV
  作者：Georges Dewynter、Mohamed Abdaoui、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00860-5

  日期：1996.11

  compounds in good yields. These sulfamoyloxazolidinones and sulfamoylperhydrooxazinones were revealed as efficient 2-chloroethylsulfamoyl donors in the 2-chloroethylnitrososulfamides synthesis; five new CENS (derivated from heterocyclic amines and amino acids) were thus synthezised. According to the experimental conditions, N-sulfamoylcyclocarbamates can be reopened by nucleophiles giving addition

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。