2-vinyldibenzo[b,d]furan | 13629-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-vinyldibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-vinyldibenzofuran；2-ethenyldibenzofuran
• CAS: 13629-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: RZZCKJDOUKMGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyldibenzo[b,d]furan 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6,6,6-trifluoro-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的可见光促进区域选择性1,3-氟烯丙基化

  摘要：

  公开了用于芳基宝石-二氟环丙烷（F 2 CP）的开环官能化的策略上新颖的协议，其允许通过可见光促进的F-亲核攻击歧管方便地构建含CF 3的结构。F 2 CP的单电子氧化被认为是通过促进F亲核攻击以及随之而来的C–C键断裂而成功实现该转化的关键步骤。通过调用宝石-二氟取代基的阳离子稳定性质，以及通过形成CF 3获得的热力学增益，可以合理化观察到的对于该反应中的氟掺入的区域选择性。功能。通过使用经济有效的氟化试剂和易于获得的底物，可以以通常良好的收率获得广泛的结构多样化的α-烯丙基-β-三氟甲基乙苯衍生物。进一步的机械研究证明，苄基自由基中间体参与了该转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03268
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-dibenzofuran-2-yl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-vinyldibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of β-hydroxysulfides bearing several heteroaromatics

  摘要：

  Thermolyses of beta-hydroxysulfides 2, bearing groups, such as 2-benzothiazolyl and 4-(4-methyl)-4H-1,2,4-triazolyI groups, were studied and found to afford the corresponding substituted styrenes 5 and hydroxy heteroaromatics in good yields, respectively. The product distribution change in the course of the thermolysis of 2a was also studied. The olefin products 5a were considered to be formed by the thermal desulfurization of the corresponding thiiranes 4a initially formed via the five-membered spiro intermediate 6a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.043

文献信息

• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Electrochemically driven stereoselective approach to <i>syn</i>-1,2-diol derivatives from vinylarenes and DMF
  作者：Da Sol Chung、Steve H Park、Sang-gi Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d1sc00760b

  日期：——

  vinylarenes with N,N-dimethylformamide (DMF). The newly developed system obviates the need for transition metal catalysts or external oxidizing agents, thus providing an operationally simple and efficient route to an array of protected syn-1,2-diols in a single step. This reaction proceeds via an electrooxidation of olefin, followed by a nucleophilic attack of DMF. Subsequent oxidation and nucleophilic capture

  我们开发了一种电化学驱动策略，用于用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 从乙烯基芳烃立体选择性合成受保护的顺式-1,2-二醇。新开发的系统不需要过渡金属催化剂或外部氧化剂，从而提供了一种操作简单且有效的途径，一步即可获得一系列受保护的顺式-1,2-二醇。该反应通过烯烃的电氧化进行，然后进行 DMF 的亲核攻击。提出了随后用三氟乙酸根离子氧化和亲核捕获所产生的碳正离子，这在DMF的第二次亲核攻击时主要产生顺式非对映选择性。
• Porphyrin compositions
  申请人：Litz Erik Kyle

  公开号：US20060152149A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Novel metal porphyrin compositions useful as organic phosphors are provided. The novel compositions are prepared from commercially available porphyrin-containing starting materials. In one instance a novel palladium-containing porphyrin composition having a number average molecular weight of greater than 12,000 grams per mole was prepared from 5,10,15,20-tetrakis(3′,5′-di(hydroxy)phenyl)-21H-23H-porphyrin by reaction first with palladium(II) acetylacetonate, followed by reaction with 2-bromo-2-methylpropionyl bromide, and subsequent group transfer reaction of the alpha-bromo ester groups with 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene in the presence of CuBr as a radical initiator. The product polymer exhibited a number average molecular weight of 12,884 grams per mole, a weight average molecular weight of 14,338 grams per mole, and a robust red phosphorescent emission. Porphyrin containing copoylmers comprising structural units derived from 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene and 9-anthracenylmethyl methacrylate were prepared in a similar fashion.

  提供用作有机荧光体的新型金属卟啉组合物。这些新型组合物是从商业可获得的含卟啉起始原料制备的。在一个实例中，通过首先与醋酸钯(II)反应，然后与2-溴-2-甲基丙酰溴反应，并在CuBr存在下将α-溴酯基团与9,9-二辛基-2-乙烯基芴进行基团转移反应，制备了一个平均分子量大于12,000克/摩尔的新型含钯卟啉组合物，起始原料为5,10,15,20-四(3′,5′-二(羟基)苯基)-21H-23H-卟啉。该产物聚合物的平均分子量为12,884克/摩尔，重均分子量为14,338克/摩尔，具有稳健的红色磷光发射。类似地制备了含卟啉的共聚物，其结构单元源自9,9-二辛基-2-乙烯基芴和9-蒽甲基丙烯酸甲酯。
• Functionalization of Styrenes by Copper-Catalyzed Borylation/<i>ortho</i>-Cyanation and Silver-Catalyzed Annulation Processes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201507303

  日期：2015.10.19

  N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐methylbenzenesulfonamide (NCTS) to a broad range of styrenes by utilizing IMesCuCl as catalyst. This step simultaneously accomplishes hydroboration of the alkene and ortho cyanation of the benzene unit. The products thus obtained are further functionalized by a AgNO3/Selectfluor‐mediated coupling of the BPin and cyano functionalities to annulate a new five‐membered ring. This combined two‐step

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