3-bromopropane-1-phosphonyl chloride | 64371-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropane-1-phosphonyl chloride
• 英文别名: (3-Bromopropyl)phosphonochloridic acid；3-bromopropyl(chloro)phosphinic acid
• CAS: 64371-20-6
• 化学式: C₃H₇BrClO₂P
• 分子量: 221.418
• InChiKey: STOYNVZABLDFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 3-bromopropane-1-phosphonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到pinacolyl 3-bromopropane-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二萜类甜味剂。甜菊糖类似物具有改善的感官特性的合成和感官评估。

  摘要：

  已经制备了甜菊糖苷（1）和莱鲍迪苷A（3）类似物的同类系列。已经发现，天然化合物1和3中内源的苦味成分可以通过增加分子亲水性来消除。通过制备的一系列化合物，苦味特性与总亲水性的色谱指标k'相关。制备了在色谱上显示亲水性增加的甜菊糖苷类似物（11），发现其没有苦味。类似地，制备具有增加的极性的莱鲍迪甙A的类似物（13），发现没有表现出任何苦味。建议将莱鲍迪甙A类似物13的功效强于11，作为食品应用中潜在的非营养性甜味剂。

  DOI：

  10.1021/jm00379a017
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)磷酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-bromopropane-1-phosphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二萜类甜味剂。甜菊糖类似物具有改善的感官特性的合成和感官评估。

  摘要：

  已经制备了甜菊糖苷（1）和莱鲍迪苷A（3）类似物的同类系列。已经发现，天然化合物1和3中内源的苦味成分可以通过增加分子亲水性来消除。通过制备的一系列化合物，苦味特性与总亲水性的色谱指标k'相关。制备了在色谱上显示亲水性增加的甜菊糖苷类似物（11），发现其没有苦味。类似地，制备具有增加的极性的莱鲍迪甙A的类似物（13），发现没有表现出任何苦味。建议将莱鲍迪甙A类似物13的功效强于11，作为食品应用中潜在的非营养性甜味剂。

  DOI：

  10.1021/jm00379a017