4-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one | 52010-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 4-chloro-3-hydroxy-2-benzofuran-1(3H)-one；3-Hydroxy-4-chlorphthalid；4-chloro-3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 52010-23-8
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• 分子量: 184.579
• InChiKey: YEMNIHGZAGTFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 4-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 C₁₂H₁₈N₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(S)-7-chloro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑催化的酰基动力学动力学拆分合成手性邻苯二甲酰基酯

  摘要：

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202012445
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲酰基苯甲酸 以63%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  ortho-Metalation of Unprotected 3-Bromo and 3-Chlorobenzoic Acids with Hindered Lithium Dialkylamides

  摘要：

  Upon treatment of 3-chloro/bromobenzoic acids with hindered lithium dialkylamides (LDA or LTMP) at -50 degreesC, lithium 3-chloroibromo-2-lithiobenzoates are generated. These dianions can be trapped as such to afford after electrophilic quenching a variety of simple 2-substituted-3-chlorolbromobenzoic acids. The 3-bromo-2-lithiobenzoate is less stable than the corresponding 3-chloro derivative and partly eliminates lithium bromide, thus setting free lithium 2,3- and 3,4-dehydrobenzoates that can be intercepted in situ with the hindered base.

  DOI：

  10.1021/jo026514t

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING AN ADDITIONAL HETEROCYCLIC GROUP AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT UN GROUPE HÉTÉROCYCLIQUE SUPPLÉMENTAIRE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009145718A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula I are claimed, wherein R1is hydrogen, C1_3alkyl, C1_3alkoxy, cyano, hydroxy or halo; wherein C1-3alkyl may optionally be substituted by one or more substituents independently selected from hydroxy, C1-3alkoxy orfluoro; and wherein Ci^alkoxy may optionally be substituted by one or more fluoro; m is 1 or 2; R2 and R3 is each and independently selected from hydrogen, Ci_4haloalkyl, C1_4haloalkoxy, halo, C1_4alkoxy, C1_4alkyl and C3_7cycloalkyloxy; and wherein said C3_7cycloalkyloxy may optionally be substituted by one or more fluoro; and whereas both R2 and R3 can not be hydrogen; Het is selected from any one of pyridinyl, pyrazinyl, isoxazolyl, pyrazolyl, indolyl, triazolyl and pyrimidinyl, wherein each such heteroaryl may optionally be substituted by one or more X4; X4 is halo, C1-3alkyl, C1-3alkyl0C1-3alkyl, -CH(CH3)-O-C(CH3)3,C1_4alkoxy, cyano, or hydroxyl, or Ci_2hydroxyalkyl;; and wherein said C1-3alkyl, C 1-3alkylOC1-3alkyl, -CH(CH3)-O-C(CH3)3, or C1_4alkoxy may each optionally be substituted by one or more fluoro; L1 is C1_4alkylene, which may optionally be fluorinated or hydroxylated; and L2 is C1-3alkylene; with the exception of the compounds: 2-[1-(1,5-dimethyl-lH-pyrazol-4-yl)ethyl]-5,7-dimethoxy-3-oxo-N-[2-(trifluoromethyl)benzyl]isoindoline-1-carboxamide; N-(4-fluorobenzyl)-3-oxo-2-(-pyridin-4-yletyl)isoindoline-1-carboxamide and N-(2-chlorobenzyl)-2[2-(1H-indol-3-yl)-1-methyletyl]-3-oxoisoindoline-1-carboxamide; The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  公式I的化合物被要求，其中R1是氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基，氰基，羟基或卤素；其中C1-3烷基可以选择性地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自羟基，C1-3烷氧基或氟基；而C1-3烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；m为1或2；R2和R3分别且独立地选自氢，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，卤素，C1-4烷氧基，C1-4烷基和C3-7环烷氧基；其中所述的C3-7环烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；而且R2和R3都不能是氢；Het选自吡啶基，吡嗪基，异噁唑基，吡唑基，吲哚基，三唑基和嘧啶基中的任何一种，其中每种这样的杂环烷基可以选择性地被一个或多个X4取代；X4是卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基C1-3烷基，-CH(CH3)-O-C(CH3)3，C1-4烷氧基，氰基，或羟基，或C1-2羟基烷基；而所述的C1-3烷基，C1-3烷氧基C1-3烷基，-CH(CH3)-O-C(CH3)3，或C1-4烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；L1是C1-4烷基，可以选择性地被氟化或羟基化；而L2是C1-3烷基；除了以下化合物：2-[1-(1,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙基]-5,7-二甲氧基-3-氧代-N-[2-(三氟甲基)苯甲基]异吲哚啉-1-羧酰胺；N-(4-氟苯甲基)-3-氧代-2-(-吡啶-4-基乙基)异吲哚啉-1-羧酰胺和N-(2-氯苯甲基)-2[2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基乙基]-3-氧代异吲哚啉-1-羧酰胺；本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的使用。
• Use of isoindolinone derivatives as insecticides
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20070031514A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  This invention relates to the use of isoindolinone derivatives of formula (I) wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 and m have the meanings given in the disclosure, and to novel isoindolinone derivatives and processes for preparing them.

  本发明涉及使用式(I)中的异吲哚啉衍生物，其中A1、A2、A3、R1和m具有公开说明中给出的含义，以及新型的异吲哚啉衍生物和制备它们的方法。
• [EN] USE OF ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE L'ISOINDOLINONE COMME INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004110149A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Use of isoindolinone derivatives of the formula (I) wherein A1, A2, A3, R1 and m have the meanings given in the description, novel isoindolinone derivatives and several processes for preparing them.

  使用公式（I）中给定的含义，其中A1，A2，A3，R1和m在描述中给出，新的异吲哚啉酮衍生物及其制备方法的几个过程。
• 10.1002/cjoc.202400382
  作者：Hao, Zeyang、Lin, Wei、Yuan, Zi-Qi、Zhang, Wei、Li, Xin

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：——

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。