1,9-dimethylamino-5-oxanona-2,7-diyne | 105838-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,9-dimethylamino-5-oxanona-2,7-diyne
• 英文别名: 4,4'-oxybis[(but-2-ynyl)dimethylamine]；1,9-dimethylamino-5-oxanonane-2,7-diyne；bis-(4-dimethylamino-but-2-ynyl)-ether；Bis-(4-dimethylamino-but-2-inyl)-aether；4,4'-Oxybis(N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine)；4-[4-(dimethylamino)but-2-ynoxy]-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 105838-80-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: PLJUEGHATWCPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethylamino-5-oxanona-2,7-diyne 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[2-[cyano(dimethylamino)methylidene]but-3-enoxymethyl]-2-(dimethylamino)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclodimerization of 3,2-Stevens rearrangement products of 1,9-bisammonium salts containing a 5-oxanonane-2,7-diyne-1,9-diyl group

  摘要：

  1,9-Bisdimethylanimonium salts containing a 5-oxanonane-2,7-diyne-1,9-diyl along with alkoxycarbonylalkyl group, undergo double 3,2-Stevens rearrangement under the action of corresponding sodium alcoholates to form allene diamino esters whose prototropic isomerization under the action of dilute HCl gives rise to diketo diesters. The latter undergo 1,4-alcohol elimination under the reaction conditions and yield diene keto esters that cyclodimerize into cyclohexene derivatives. The bisammonium salt with a cyanomethyl group rearranges to form an allene dinitrile, which isomerizes into a diene compound.

  DOI：

  10.1134/s107036320604013x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙炔醚 、 二甲胺 在 1,4-二氧六环 、 copper (I) acetate 作用下， 生成 1,9-dimethylamino-5-oxanona-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  Guermont; Marszak, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stevens Rearrangement of 1,9-Bisammonium Salts with a Common 5-Oxanona-2,7-diyn-1,9-ylene Group and Two Allyl Groups
  作者：A. V. Babakhanyan、M. O. Manukyan、A. O. Baltayan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0481-x

  日期：2005.10

  1,9-Bisammonium salts with a common 5-oxanona-2,7-diyn-1,9-ylene group and two allyl groups undergo Stevens 3,2-rearrangement under the action of a suspension of KOH in benzene to form branched acetylenic diamines.

  具有共同的5-氧杂ona-2,7-二炔-1,9-亚乙基和两个烯丙基的1,9-双铵盐在KOH在苯中的悬浮液的作用下进行Stevens 3,2-重排，形成支链炔二胺。
• Antimicrobial surfactants based on N,N′-(5-oxanona-2,7-diyne-1,9-diyl)bis[(alkoxycarbonylmethyl)-dimethylammonium] chlorides
  作者：A. V. Babakhanyan、M. O. Manukyan、Zh. R. Babayan、R. S. Arutyunyan

  DOI：10.1134/s107042720803021x

  日期：2008.3

  A series of quaternary bisammonium salts containing the common 5-oxanonane-2,7-diyne-1,9-diyl fragment and different alkoxycarbonylmethyl groups was synthesized. The surfactant properties and antimicrobial activity of these compounds were studied.
• Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 239,254
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——
• Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 239,251
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——