3',6'-bis(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1201639-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(prop-2-ynyl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-bis(diethylamino)-2-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1201639-31-7
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₂
• 分子量: 479.622
• InChiKey: NCMCDCBGYWXNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到C₃₁H₃₅N₃O
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric sensing lysosomal pH in inflammatory macrophages by a BODIPY-rhodamine dyad with restrained FRET

  摘要：

  Inflammation, as the pathophysiological response of body to harmful stimuli, leads to changes in cellular microenvironment. To research pH changes in lysosomes of macrophages during inflammation, we designed a FRET (Forster resonance energy transfer) based probe, BDP-RhB. The probe showed good lysosome targeting ability, wide response range of pH from 8.0 to 4.0 with significant ratio (I-582/I-518) change from 0.6 to 3.4, and good reversibility and sustainability. By applying BDP-RhB, we found a decrease of lysosomal pH of macrophages during inflammation. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.025
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yl)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  用罗丹明衍生物构建的化学传感器，通过1,2,3-三唑附加到芳香平台上：铝（III）和氟化物/乙酸根离子的双重检测

  摘要：

  已经合成了附有三唑环的若丹明染料（L），用作双色感测铝（III）和氟离子或乙酸根离子的显色和荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/ic301915s

文献信息

• Highly selective fluorescent probe for Au3+ based on cyclization of propargylamide
  作者：Min Jung Jou、Xiaoqiang Chen、K. M. K. Swamy、Ha Na Kim、Hae-Jo Kim、Sang-gi Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/b917832e

  日期：——

  The first “Off–On” type fluorescent probe for Au3+ is reported, in which rhodamine-alkyne derivative displayed highly selective fluorescence enhancement and “naked-eye” detection upon the addition of Au3+ at pH 7.4.

  报道称，首次发现针对Au3+的“关-开”型荧光探针，该探针中的罗丹明炔衍生物在pH 7.4条件下，加入Au3+后展现出高度选择性的荧光增强以及“肉眼”可辨识的检测效果。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。
• Synthesis of Triazole-Linked Fluorescent Saccharides and Glycosyl Amino Esters
  作者：Juan Xie、Hua Yi、Stéphane Maisonneuve

  DOI：10.1055/s-0031-1290975

  日期：2012.6

  disaccharides as well as glycosyl amino acids derivatives, glycosylation of azido-functionalized thioglycosides, followed by click reaction with corresponding fluorophores is preferred than the inversed procedure (click reaction before the glycosylation). Fluorophores like dansyl, NBD, or rhodamine have been successfully introduced on the sugar ring. All the newly synthesized fluorescent glycosides and glycoconjugates

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更
• Switching of the photophysical properties of Bodipy-derived trans bis(tributylphosphine) Pt(<scp>ii</scp>) bisacetylide complexes with rhodamine as the acid-activatable unit
  作者：Poulomi Majumdar、Xiaoneng Cui、Kejing Xu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c4dt03373f

  日期：——

  A rhodamine moiety was used for the preparation of trans bis(tributylphosphine) Pt(II) bisacetylide complexes (RH-BDPY-Pt-1 and RH-BDPY-Pt-2, with two different Bodipy acetylide ligands), which show acid/base-switchable photophysical properties. The rhodamine moiety undergoes reversible spirolactam ↔ opened amide structure transformation in the presence of an acid/base. Bodipy ligands are responsible

  罗丹明部分用于制备反式双（三丁基膦）Pt（II）双乙炔化物配合物（RH-BDPY-Pt-1和RH-BDPY-Pt-2，具有两个不同的Bodipy乙炔配体），其显示酸/碱可切换的光物理性质。罗丹明部分在酸/碱存在下经历可逆的螺内酰胺开环酰胺结构转化。Bodipy配体负责强大的可见光收集。Pt（II）的光物理性质）用稳态UV-Vis吸收，发光光谱，纳秒瞬态吸收光谱，电化学表征和DFT / TDDFT计算对复合物进行了研究。在不存在酸的情况下，络合物分别显示Bodipy配体在580 nm和500 nm处的吸收。两种复合物均显示荧光。RH-BDPY-Pt-1观察到较小的磷光带。在三氟乙酸（TFA）的存在下，螺内酰胺→开酰胺的转化发生，出现了罗丹明部分在570 nm处的吸收。观察到配合物溶液的颜色变化。此外，复合物的荧光被打开。观察到两种络合物的长寿命三重态激发态（在二氯甲烷中分别为35μs和423
• Synthesis, Photophysical, and Antioxidant Properties of Rhodamine B Decorated Novel Dendrimers
  作者：Jothinathan Sathiya Savithri、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1071/ch17652

  日期：——

  decorated dendrimers show significant antioxidant behaviour compared with the standards butylated hydroxy toluene (BHT) and gallic acid when tested by 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) radical scavenging assay and hydroxyl radical scavenging assay methods, respectively. Rhodamine B decorated higher generation dendrimers exhibit better antioxidant activity than the lower generation dendrimers due to

  新型的三唑桥连的树枝状大分子与罗丹明B衍生物作为表面基团已经通过点击化学通过发散和收敛的方法获得。若丹明B装饰树枝状聚合物1，2，和3在末端嫁接了螺内酰胺，合成了第二代产品。UV和荧光强度随树突生成的增加而增加。当分别通过1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基清除试验和羟基自由基清除试验方法进行测试时，与标准丁基化羟基甲苯（BHT）和没食子酸相比，合成的若丹明B装饰树状聚合物显示出显着的抗氧化性能。 。由于存在大量三唑支化单元和罗丹明B衍生物表面单元，罗丹明B修饰的较高代树状聚合物表现出比较低代树状聚合物更好的抗氧化活性。