5-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-2-methoxyphenol | 58451-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 58451-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: JYQXCVRPMCLYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化格氏衍生硼“Ate”络合物与 C(sp2) 卤化物或三氟甲磺酸酯之间的连接交叉偶联：NaOTf 作为格氏活化剂和卤化物清除剂

  摘要：

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12663

文献信息

• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VI.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、JUNICHI UENISHI、IKUKO YAMAKAWA、NORIKO SATO、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.23.3101

  日期：——

  Structural modification of the ethylene moiety (B-moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (1), which constitute an essential part of phyllodulcin molecule, was attempted to make the relationship between structure and sweet taste clearer, and compounds (3), (4), (5), (6), (7), and (8) were synthesized. The compound (5) had strong sweet taste, 6 had faint sweet taste and 3, 4, 7, and 8 were tasteless. On the base of these data, the taste of these compound was discussed in the connection with the favored conformation of them.

  对β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙基苯（1）中的乙烯单元（B-单元）进行了结构修饰，这是phyllodulcin分子的重要组成部分，旨在明确结构与甜味之间的关系，并合成了化合物（3），（4），（5），（6），（7）和（8）。化合物（5）具有强烈的甜味，化合物（6）有淡淡的甜味，而化合物（3），（4），（7）和（8）则没有味道。基于这些数据，讨论了这些化合物的味道与其优选构象之间的关系。
• YAMATO M.; HASHIGAKI K.; UENISHI J.; YAMAKAWA I.; SATO N.; KOYAMA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 12, 3101-3105
  作者：YAMATO M.、 HASHIGAKI K.、 UENISHI J.、 YAMAKAWA I.、 SATO N.、 KOYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。