2-(3-methoxystyryl)benzoic acid | 93012-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxystyryl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 93012-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HLHAZVUTKZVLPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxystyryl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以23%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bellinger, Geoffrey C. A.; Campbell, William E.; Giles, Robin G. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2819 - 2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(3-methoxystyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的通用接头的设计：C末端伯/仲酰胺和酰肼的合成

  摘要：

  已经开发了基于二苯并环庚-1,4-二烯系统的高效，多功能的固相肽合成接头，用于合成C端伯/仲酰胺和酰肼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88115-y

文献信息

• (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[a,d]环 庚烷-2-基]氧]乙酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN104761470B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及Ramage linker的制备方法，主要解决原合成方法步骤长，后处理麻烦，三废多，成本高的技术问题。制备由A.邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸反应得到中间体2‑（3‑甲氧基苯乙烯基）苯甲酸,中间体用溶剂溶解，然后氢化还原，再后处理结晶得到R‑1；B.（R‑1）与SOCl2或POCl3反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烷‑5‑酮,负压蒸去SOCl2或POCl3后，用苯、甲苯或1,2‑二氯乙烷溶解，在无水AlCl3的催化反应后处理结晶得到R‑2；C.(R‑2）在DMF或丙酮碳酸钾溶液中和溴乙酸苄酯反应生成R‑3；D．(R‑3）氢化还原得到R‑4；E.（R‑4）在DMF中加入催化剂量的PTS,和Fmoc‑NH2反应得到Remage linker。Ramage linker是一种有效的固相合成C‑端链接剂。
• (R ,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并 [A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸的合成工艺
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN105218405B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种(R,S)‑2‑[[5‑(9‑芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷‑2‑基]氧]乙酸的合成工艺，包括以下步骤：步骤一，邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸在无水乙酸钠的催化下反应得到2‑(3‑甲氧基苯乙烯基)苯甲酸，在Pd‑C催化下通氢气进行还原反应；步骤二，与SOCl2反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烯‑5‑酮，再无水AlCl3催化进行回流反应；步骤三，将回流反应的中间体产物和溴乙酸苄酯进行反应；步骤四，通入氢气进行还原反应，再与Fmoc‑NH2进行反应，即得。本发明通过对催化剂进行优化，明显提高了总收率，有效降低了成本，适于工业上大规模合成应用。