2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxyindenone | 114095-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxyindenone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)inden-1-one
• CAS: 114095-35-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: HQKAELFMNGLLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274.5-276.5 °C
• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxyindenone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011

文献信息

• ANSTEAD, GREGORY M.;ALTENBACH, ROBERT J.;WILSON, SCOTT R.;KATZENELLENBOGE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1316-1326
  作者：ANSTEAD, GREGORY M.、ALTENBACH, ROBERT J.、WILSON, SCOTT R.、KATZENELLENBOGE+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Diarylindenes and 2,3-diarylindenones: synthesis, molecular structure, photochemistry, estrogen receptor binding affinity, and comparisons with related triarylethylenes
  作者：Gregory M. Anstead、Robert J. Altenbach、Scott R. Wilson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00402a011

  日期：1988.7

  nonsteroidal estrogens. In contrast to the diphenyldihydronaphthalenes, the diarylindene and -indenone systems undergo photocyclization to phenanthrenes inefficiently. The estrogen receptor binding affinity of these systems is reasonably high (9-59% relative to estradiol), with the indenone systems having higher affinity than the indenes; additional hydroxyl substitution raises the affinity of the indenes

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合