6-ethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 238420-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-ethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-Ethyl[1,3]benzimidazo[1,2-c]quinazoline；6-ethylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 238420-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: WKUBCDANAQGKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline 、 chromium(lll) acetate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 生成 6-ethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazoquinazolines as new potent anti-TB chemotypes: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Kshitij I. Patel、Tejas M. Dhameliya、Nirjhar Saha、Maulikkumar D. Vaja、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103774

  日期：2020.6

  intermediately formed 2-(o-aminoaryl)benzimidazole with trialkyl orthoformate/acetate. The resultant benzimidazoquinazolines were evaluated in vitro for anti-TB activity against M. tuberculosis H37Rv (ATCC27294 strain). Fourteen compounds exhibiting MIC values in the range of 0.4-6.25 µg/mL were subjected to cell viability test against RAW 264.7 cell lines and were found to be non-toxic (<30% inhibition at

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• A Facile Synthesis of 6-Substituted Benzimidazo[1,2-<i>c</i>]-Quinazolines Under Microwave Irradiation
  作者：Mohammad S. Khajavi、Kurosh Rad-moghadam、Hasan Hazarkhani

  DOI：10.1080/00397919908086422

  日期：1999.8.1

  Microwave irradiation promoted the high-yield cyclocondensation of ortho esters (1a-f) with 2-(2-aminophenyl)benzimidazole (2), as the catalyst was no longer needed.
• Davoodnia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1591 - 1594
  作者：Davoodnia

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20160240793A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device using the same.