N-chloropropargylamine | 103698-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: N-chloropropargylamine
• 英文别名: N-chloro propargylamine；N-chloroprop-2-yn-1-amine
• CAS: 103698-31-3
• 化学式: C₃H₄ClN
• 分子量: 89.5245
• InChiKey: FMOTUSRMPMOLHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloropropargylamine 生成 prop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Z-prop-2-ynylideneamine, HCCCHNH的微波光谱和结构

  摘要：

  摘要 Z-prop-2-ynylideneamine, HCCCHNH的微波光谱在26.5和40.0 GHz之间进行了测量。该物种已使用多种技术制成，最方便的是在 940°C 下热解二炔丙胺。检测到天然丰度的三种 13 C 同位素物种和两种氘化变体 DCCCHNH 和 HCCCHNH，从而确定了可靠的部分取代结构。斯塔克效应测量结果得出 μ a = 2.145(2) debye 和 μ b = 0.182(6) debye。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(88)80284-9
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 N-chloropropargylamine
  参考文献：
  名称：

  Z-prop-2-ynylideneamine, HCCCHNH的微波光谱和结构

  摘要：

  摘要 Z-prop-2-ynylideneamine, HCCCHNH的微波光谱在26.5和40.0 GHz之间进行了测量。该物种已使用多种技术制成，最方便的是在 940°C 下热解二炔丙胺。检测到天然丰度的三种 13 C 同位素物种和两种氘化变体 DCCCHNH 和 HCCCHNH，从而确定了可靠的部分取代结构。斯塔克效应测量结果得出 μ a = 2.145(2) debye 和 μ b = 0.182(6) debye。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(88)80284-9

文献信息

• Vacuum Gas/Solid<i>N</i>-Chlorination: Preparative Scale Synthesis of Volatile<i>N</i>-Chloramines
  作者：J. C. Guillemin、J. M. Denis

  DOI：10.1055/s-1985-31450

  日期：——

  A simple method for the preparative scale synthesis of volatile chloramines free from impurities starting from the corresponding primary or secondary amine using N-chlorosuccinimide as chlorinating agent is described.

  本文描述了一种从相应的一级或二级胺开始，使用N-氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂，制备无杂质挥发性氯胺的简便方法。
• Dearomative Aminocarbonylation of Arenes via Bifunctional Coordination to Chromium
  作者：Ming‐Yang Wang、Cheng‐Jie Wu、Wei‐Long Zeng、Xu Jiang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202210312

  日期：2022.10.10

  A dearomative trifluoromethylative aminocarbonylation of arenes via bifunctional coordination to chromium has been firstly developed for amide construction, which expands the boundary of aminocarbonylations from conventional C=C bond substrates to arenes. Furthermore, a switchable 1,2-difunctionalization of arene C−H bonds and concise synthesis of amide-type drug analogs were successfully achieved

  芳烃通过双功能配位与铬进行脱芳构三氟甲基氨基羰基化反应，首先被开发用于酰胺结构，将氨基羰基化的边界从传统的 C=C 键底物扩展到芳烃。此外，成功实现了芳烃 C-H 键的可转换 1,2-双官能化和酰胺类药物类似物的简明合成。
• GUILLEMIN, J. C.;DENIS, J. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1131-1133
  作者：GUILLEMIN, J. C.、DENIS, J. M.

  DOI：——

  日期：——