5,6-diamino-3-methyl-1-(1-naphthyl)uracil | 176379-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-diamino-3-methyl-1-(1-naphthyl)uracil
• 英文别名: 5,6-diamino-3-methyl-1-naphthalen-1-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 176379-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: IXOHMGHRVQBUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 、 5,6-diamino-3-methyl-1-(1-naphthyl)uracil 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到6-amino-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylcarboxamido)-3-methyl-1-(1-naphthyl)-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.

  摘要：

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.309
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1-(1-naphthyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-diamino-3-methyl-1-(1-naphthyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.

  摘要：

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.309

文献信息

• Novel uracil derivatives and medicinal use thereof
  申请人：Isobe Yoshiaki

  公开号：US20060094737A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  It is intended to provide an uracil derivative represented by the following general formula (I): (I) wherein X represents a group selected from among NHCO, NHCH 2 , CO, CONH and CH 2 NH; R 1 represents hydrogen or optionally substituted C 1-6 alkyl; R 2 represents a group of the following general formula (II) or (III): (II) (III) (wherein m is 0 or 1; n is an integer of from 1 to 3; Y represents OH or NH 2 ; and a dotted line shows a binding position), provided that when R 2 is a group of the general formula (III), X represents NHCO or NHCH 2 ; R 3 and R 4 independently represent each hydrogen or C 1-6 alkyl; and Ar represents phenyl substituted by C 1-6 alkyl at the o- and m-positions, optionally substituted heteroaryl or a bicyclic aromatic group; its pharmaceutically acceptable salt, and a remedy containing the above uracil derivative or its pharmaceutically acceptable salt as the active ingredient for, in particular, allergic diseases relating to a type IV allergic reaction, i.e., a novel compound useful in treating diseases in which a type IV allergic reaction participates and a remedy for allergic diseases containing the same as the active ingredient.

  本发明旨在提供一种尿嘧啶衍生物，其通式如下（I）：（I）其中X代表从NHCO、NHCH2、CO、CONH和CH2NH中选择的基团；R1代表氢或可选取代的C1-6烷基；R2代表下列通式（II）或（III）的基团：（II）（III）（其中m为0或1；n为1至3的整数；Y代表OH或NH2；虚线表示结合位置），但当R2为通式（III）的基团时，X代表NHCO或NHCH2；R3和R4独立地代表氢或C1-6烷基；Ar代表在o-和m-位取代C1-6烷基的苯基、可选取代的杂环芳基或双环芳基；其药学上可接受的盐，以及含有上述尿嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的治疗剂，特别是用于与IV型过敏反应相关的过敏性疾病的一种新型化合物，以及含有该化合物作为活性成分的过敏性疾病治疗剂。
• 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US05661153A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to 1-arylpyrimidine derivatives represented by general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is H, alkyl or aralkyl; Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sub.4 is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently H or alkyl; R.sub.3 is H, and R.sub.7 and R.sub.8 are combined together to be oxo, or else R.sub.3 and R.sub.7 are combined together to be another direct bond, and R.sub.5 and R.sub.8 are combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and methods for treating allergic diseases with such compounds.

  本发明涉及通式(I)所表示的1-芳基嘧啶衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1是氢、烷基或芳基烷基；Ar是1-萘基，或取代或未取代的苯基；R.sub.4是取代的苯基，取代的苯乙烯基，1-甲基环己烷基，4-甲基环己烷基，4-氧代-4H-吡喃-2-基或2-氧代-2H-吡喃-5-基；R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢或烷基；R.sub.3是氢，R.sub.7和R.sub.8结合在一起是氧代，否则R.sub.3和R.sub.7结合在一起是另一个直接键，R.sub.5和R.sub.8结合在一起是一个直接键，或其药学上可接受的盐；以及使用这些化合物治疗过敏性疾病的方法。
• 1-Arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0700908A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of the formula (I): wherein    R₁ is H, alkyl or aralkyl;    Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group;    R₄ is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group;    R₅ and R₆ are each independently H or alkyl;    R₃ is H, and R₇ and R₈ are combined together to be oxo, or else R₃ and R₇ are combined together to be another direct bond, and R₅ and R₈ ar combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds in the treatment of an allergic disease.

  本发明涉及式（I）的嘧啶衍生物： 其中 R₁ 是 H、烷基或芳烷基； Ar 是 1-萘基或取代或未取代的苯基； R₄ 是取代的苯基、取代的苯乙烯基、1-甲基环己基、4-甲基环己基、4-氧代-4H-吡喃-2-基或 2-氧代-2H-吡喃-5-基； R₅ 和 R₆ 各自独立地为 H 或烷基； R₃为H，且R₇和R₈结合在一起为氧代，或者R₃和R₇结合在一起为另一个直接键，且R₅和R₈结合在一起为一个直接键，或其药学上可接受的盐；以及此类化合物在治疗过敏性疾病中的用途。
• NOVEL URACIL DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1541562A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  There are provided a uracil derivative represented by the general formula (I): wherein X represents a group selected from NHCO, NHCH2, CO, CONH and CH2NH; R1 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; R2 represents the general formula (II) or (III) : wherein m is 0 or 1, n is an integer of 1 to 3, Y is OH or NH2, and each dotted line indicates a bonding position, provided that when R2 represents the general formula (III), X represents NHCO or NHCH2; R3 and R4 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; and Ar represents a phenyl group substituted by alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms at the o- and m-positions, a substituted or unsubstituted heteroaryl group or a bicyclic aromatic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment of, in particular, allergic diseases in which a type IV allergic reaction participates, which comprises the above-mentioned uracil derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, that is, there are provided a novel compound useful for treating various allergic diseases, in particular, diseases in which a type IV allergic reaction participates, and a pharmaceutical composition for the treatment of allergic diseases comprising this compound as an active ingredient.

  提供了通式(I)代表的尿嘧啶衍生物： 其中 X 代表选自 NHCO、NHCH2、CO、CONH 和 CH2NH 的基团；R1 代表氢原子或 1 至 6 个碳原子的取代或未取代的烷基；R2 代表通式 (II) 或 (III) ： 其中 m 为 0 或 1，n 为 1 至 3 的整数，Y 为 OH 或 NH2，每条虚线表示一个键合位置，但当 R2 表示通式(III)时，X 表示 NHCO 或 NHCH2；R3 和 R4 独立地表示氢原子或 1 至 6 个碳原子的烷基；和 Ar 代表在 o 和 m 位上被 1 至 6 个碳原子的烷基取代的苯基、取代或未取代的杂芳基或双环芳基，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗特别是参与 IV 型过敏反应的过敏性疾病的药物组合物、其中包含上述尿嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，即提供了一种可用于治疗各种过敏性疾病，特别是参与 IV 型过敏反应的疾病的新型化合物，以及一种包含该化合物作为活性成分的治疗过敏性疾病的药物组合物。
• EP1541562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——