1-(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 127723-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1H-1,4,7-Triazonine-1-ethanamine, octahydro-；2-(1,4,7-triazonan-1-yl)ethanamine
• CAS: 127723-03-9
• 化学式: C₈H₂₀N₄
• 分子量: 172.274
• InChiKey: MUGKPJBGLHSCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [2-(4,7-bis-carboxymethyl[1,4,7]triazacyclononan-1-ylethyl)carbonylmethylamino]acetic acid tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有悬垂供体基团作为潜在的钇螯合剂的新型大环配体的合成和生物学评估，用于放射免疫疗法，具有改善的复合物形成动力学。

  摘要：

  基于新型1,4,7-三氮杂环壬烷-N，N'，N'-三乙酸（NOTA）的八齿配体[2-（4,7-双羧甲基[1,4,7]三氮杂环壬烷-1-基乙基）羰基甲基氨基]乙酸四盐酸盐（1）和[3-（4,7-双羧甲基[1,4,7]三氮杂环壬基-1-基-丙基）羰基甲基氨基]乙酸四盐酸盐（2）具有侧基供体基团作为潜在的钇螯合剂用于放射免疫治疗（ RIT）是通过便捷且高产的环化途径制备的。研究了新型螯合物与Y（III）的络合动力学并将其与1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N，N'，N''，N“'-四乙酸（DOTA）的络合动力学进行了比较公认的螯合剂可与钇形成非常稳定的络合物，但由于Y（III）络合物的形成速度较慢，因此使用受到限制。通过测量在14天中复合物中（88）Y的释放来评估相应（88）Y标记的复合物在人血清中的体外稳定性。评价了（86）Y标记的1在小鼠中的体内生物分布，并与（86）Y-DOTA复合物进行了

  DOI：

  10.1021/jm0200759
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷的氨基侧链衍生物的配位化学。

  摘要：

  1，4，7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）与金属阳离子的结合特性可以通过用氨基乙基或氨基丙基侧链对仲胺进行顺序官能化来生成，以产生供体原子数增加的配体。合成了新的氨基官能化的1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）的侧链衍生物L1，并通过X射线衍射对其盐[H2L1] Cl2进行了表征。通过电位测量法研究了在[9] aneN3骨架上分别具有一个，两个或三个氨基乙基或三个氨基丙基侧基的配体L1-L4的质子化常数，以及它们与CuII和ZnII的单核配合物的热力学稳定性。在水溶液中。为了辨别配体L1-L4的质子化位点，1 H NMR光谱研究是在D2O中根据pH值进行的。CuII配合物的稳定性常数从L1到L2升高，然后从L2到L3和L4降低，而ZnII配合物的稳定性常数从L1到L3升高，然后对于L4降低。配合物[Cu（L1）（Br）] Br，[Zn（L1）（NO3）] NO3，[Cu（L2

  DOI：

  10.1039/b404312j

文献信息

• SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-IUM SALTS FOR THE SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE (TACN) AND N- AND/OR C-FUNCTIONALIZED DERIVATIVES THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20140142298A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention embodiments relate to a compound with formula (V′) The invention also relates in certain embodiments to the synthesis method for compound (V′) and its use for the preparation of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and N- and/or C-functionalized derivatives thereof, particularly compounds with formula (I) The invention also relates in certain embodiments to metallic complexes comprising a ligand with formula (I) and a metal and their use for imaging.

  本发明实施例涉及具有化学式（V′）的化合物。该发明还涉及某些实施例中化合物（V′）的合成方法，以及其用于制备1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）和其N-和/或C-官能化衍生物，特别是具有化学式（I）的化合物。该发明还涉及某些实施例中包括具有化学式（I）的配体和金属的金属配合物，以及它们用于成像的用途。
• Scorpionate-like pendant macrocyclic ligands, complexes and compositions thereof, and methods of using same
  申请人：The Government of the United States of America

  公开号：US20030228262A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Substituted 1,4,7-triazacyclononane-N,N′,N″-triacetic acid compounds with a pendant donor amino group, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of use in diagnostic imaging and treatment of a cellular disorder.

  用带有供体氨基团的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸化合物替代，其金属配合物，组合物，以及在细胞紊乱的诊断成像和治疗中使用的方法。
• Sensing Zn2+ in Aqueous Solution with a Fluorescent Scorpiand Macrocyclic Ligand Decorated with an Anthracene Bearing Tail
  作者：Matteo Savastano、Matteo Fiaschi、Giovanni Ferraro、Paola Gratteri、Palma Mariani、Antonio Bianchi、Carla Bazzicalupi

  DOI：10.3390/molecules25061355

  日期：——

  Synthesis of the new scorpiand ligand L composed of a [9]aneN3 macrocyclic ring bearing a CH2CH2NHCH2-anthracene tail is reported. L forms both cation (Zn2+) and anion (phosphate, benzoate) complexes. In addition, the zinc complexes of L bind these anions. The equilibrium constants for ligand protonation and complex formation were determined in 0.1 M NaCl aqueous solution at 298.1 ± 0.1 K by means

  报道了由带有CH2CH2NHCH2-蒽尾的[9]aneN3大环组成的新蝎配体L的合成。 L 形成阳离子 (Zn2+) 和阴离子（磷酸根、苯甲酸根）络合物。此外，L 的锌络合物与这些阴离子结合。配体质子化和复合物形成的平衡常数在 298.1 ± 0.1 K 的 0.1 M NaCl 水溶液中通过电位滴定（pH 计量）测定。 pH 控制配体尾部与 Zn2+ 的配位/分离可打开和关闭蒽荧光团的荧光发射。因此，L 能够在 pH 范围 6-10 低至 nM 浓度的金属离子中感应 Zn2+。即使存在大量过量的配位阴离子（例如氰化物、硫化物、磷酸盐和苯甲酸根），L 也可以有效地检测 Zn2+，尽管它们能够结合金属离子。
• SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-IUM SALTS FOR THE SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE (TACN) AND N- AND/OR C- FUNCTIONALIZED DERIVATIVES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE BOURGOGNE

  公开号：US20160222018A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A compound with formula (V′) the synthesis method for compound (V′), and its use for the preparation of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and N- and/or C-functionalized derivatives thereof, particularly compounds with formula (I) Also, metallic complexes comprising a ligand with formula (I) and a metal and their use for imaging.

  一种化学式为(V')的化合物的合成方法，以及它用于制备1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）及其N-和/或C-功能化衍生物的用途，特别是化学式为(I)的化合物。此外，还包括含有化学式为(I)的配体和金属的金属络合物及其用于成像的用途。
• Efficient synthesis and evaluation of bimodal ligand NETA
  作者：Hyun-Soon Chong、Hyun A. Song、Noah Birch、Thien Le、Sooyoun Lim、Xiang Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.084

  日期：2008.6

  The efficient and short synthetic route to the structurally novel bimodal ligand NETA for antibody-targeted radiation therapy (radioimmunotherapy, RIT) of cancer was developed. The structure of NETA was determined by X-ray crystallography. The arsenazo-based UV spectroscopic complexation kinetics data suggest that NETA is a promising chelator for use in RIT applications of (212)Bi, (213)Bi, and (177)Lu. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.