4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidyloxyl | 1233968-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidyloxyl
• 英文别名: 4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl
• CAS: 1233968-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃
• 分子量: 226.296
• InChiKey: WEGHBHRYLFHRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidyloxyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR signal enhancement of >50 000 times in fast dissolution dynamic nuclear polarization

  摘要：

  一种新型混合双自由基极化剂（BDPAesterTEMPO），在快速溶解动态核极化（dDNP）中显示出迄今观察到的最大核磁共振信号增强之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc00635g
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以75%的产率得到4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidyloxyl
  参考文献：
  名称：

  NMR signal enhancement of >50 000 times in fast dissolution dynamic nuclear polarization

  摘要：

  一种新型混合双自由基极化剂（BDPAesterTEMPO），在快速溶解动态核极化（dDNP）中显示出迄今观察到的最大核磁共振信号增强之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc00635g

文献信息

• The Effect of Structure on Nitroxide EPR Spectral Linewidth
  作者：Scott R. Burks、Mallory A. Makowsky、Zachary A. Yaffe、Chad Hoggle、Pei Tsai、Sukumaran Muralidharan、Michael K. Bowman、Joseph P.Y. Kao、Gerald M. Rosen

  DOI：10.1021/jo1005747

  日期：2010.7.16

  Nitroxides with narrow linewidths are essential for low-frequency EPR spectroscopy and in vivo EPR imaging. In developing a framework for designing narrow-line nitroxides, we sought to understand the unexpectedly narrow line width of 4-oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (5). Computational modeling revealed that the carbonyl double bond in the 4-position allows conformational diversity that results in the observed narrowing of the EPR spectral line. In view of this finding, we synthesized two new nitroxides bearing an exocyclic double bond: 4-methoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (7) and 4-acetoxymethoxycarbonylmethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (9). These nitroxides, like nitroxide 5, exhibited narrow linewidths-consistent with the results of modeling. Nitroxide 8 (4-carboxymethylidene-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), as a prototype, allows for a variety of structural diversity, such as nitroxide 9,that can, for instance, target tissue compartments for in vivo EPR imaging.
• NMR signal enhancement of >50 000 times in fast dissolution dynamic nuclear polarization
  作者：L. F. Pinto、I. Marín-Montesinos、V. Lloveras、J. L. Muñoz-Gómez、M. Pons、J. Veciana、J. Vidal-Gancedo

  DOI：10.1039/c7cc00635g

  日期：——

  A novel mixed biradical polarizing agent (BDPAesterTEMPO) showing one of the largest NMR signal enhancements to be observed so far in fast dissolution Dynamic Nuclear Polarization (dDNP).

  一种新型混合双自由基极化剂（BDPAesterTEMPO），在快速溶解动态核极化（dDNP）中显示出迄今观察到的最大核磁共振信号增强之一。