N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 186499-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 2-([1,4,7]triazonan-1-yl)-ethanol；N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacrown；N-(hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane；1-hydroxyethyl-1,4,7-triazacyclononane；2-(1,4,7-Triazonan-1-yl)ethanol
• CAS: 186499-20-7
• 化学式: C₈H₁₉N₃O
• 分子量: 173.258
• InChiKey: OKQNNODHXQABEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di-tert-butyl 7-(2-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)ethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TACN-containing cationic lipids with ester bond: Preparation and application in gene delivery

  摘要：

  A series of novel cationic lipids based on 1,4,7-triazacyclononane (TACN) with different hydrophobic chains were synthesized via the formation of a biodegradable ester bond. These lipids were found to have good buffering capacity at the pH range of 5.0-6.5, which is similar to that of the acidic endosomal compartments. The liposomes formed from these lipids and DOPE could condense DNA into nanoparticles with proper sizes. In vitro experiments showed moderate to good gene transfection efficiency of the formed lipoplexes. The structure-activity relationships of this type of lipids were discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.098
• 作为产物：
  描述：

  2-[4,7-bis(p-toluene-4-sulfonyl)[1,4,7]triazacyclononan-1-yl]ethanol 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  单取代 1,4,7-三氮杂环壬烷的快速高效合成

  摘要：

  摘要 描述了用单个供体侧基取代的 1,4,7-三氮杂环壬烷 (tacn) 衍生物的方便合成。具有羟基烷基、氨基烷基或苄基的单取代 tacns 是通过廉价起始材料的有效环化，然后去甲苯基化合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120017190

文献信息

• Selective derivatisation of aza macrocycles
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9960004379

  日期：——

  short Cu–O(16) bond of 1.963(3)Å and one long Cu–O(21) bond of 2.252(3)Å. There is also a sixth longer-range interaction of the copper(II) centre with the amide N [N(1)] of H2L1 at a distance of 2.611(5)Å, confirmed by the loss of planarity of the C(2)–C(9)–N(1)–C(10)–O(11)–H(10) amide fragment to give a dihedral angle between the planes defined by C(2)–C(9)–N(1) and N(1)–C(10)–O(11)–H(10) of 27.1(4)°

  一系列衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN 3）的选择性官能化化合物，包括4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛（H 2 L 1），1-苄基-4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 2）和1,4-双（2-羟基-已经制备了2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 3）。H 2 L 3 ·CHCl 3的结构显示无序的大环环，其主要构象异构体精炼至位点占有率为0.663（8），两个无序环均采用[333]构象。悬垂的醇臂没有紊乱，发现氢键合到CHCl 3溶剂化物分子上，H⋯O（1）和H⋯O（4）的距离分别为1.73和1.81Å。Na [Cu（H 2 L 1）（NCMe）] [BF 4 ] 2 [NO 3 ]的结构显示在[Cu（H 2 L 1）（NCMe）] 2+阳离子结合中的铜（II）中心到H 2 L 1
• Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using
  申请人：Chong Hyun-soon

  公开号：US09115094B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Substituted 1,4,7-triazacyclononane-N,N′,N″-triacetic acid and 1,4,7,10-tetraazacyclcododecane-N,N′,N″,N′″-tetraacetic acid compounds with a pendant amino or hydroxyl group, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。
• Synthesis and DNA Cleavage Properties of Triazacrown Derivatives
  作者：Mingfeng Fang、Li Wei、Zhongxiang Lin、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201300699

  日期：2014.2

  affinity of 1 with DNA is much stronger than that of 2. Agarose gel electrophoresis was used to assess plasmid pUC19 DNA cleavage. Kinetic data of DNA cleavage promoted by 1, 2 and parent triazacrown (TACN) 3 under physiological condition give the 15‐fold and 234‐fold rate acceleration of compound 1 over 2 and parent triazacrown 3. Radical scavenger inhibition study suggests that DNA cleavage promoted by

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。
• Synthesis and DNA Cleavage Activity of Artificial Receptor 1,4,7-Triazacyclononane Containing Guanidinoethyl and Hydroxyethyl Side Arms
  作者：Xin Sheng、Xiao-Min Lu、Jing-Jing Zhang、Yue-Ting Chen、Guo-Yuan Lu、Ying Shao、Fang Liu、Qiang Xu

  DOI：10.1021/jo0624041

  日期：2007.3.1

  was synthesized. DNA cleavage efficiency of 1 exhibits remarkable increases compared with its ZnII complex and corresponding nonguanidinium compound N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane and parent 1,4,7-triazacyclononane. Kinetic data of DNA cleavage promoted by 1 fit to a Michaelis−Menten-type equation with kmax of 0.160 h-1 giving 107-fold rate acceleration over uncatalyzed DNA. The acceleration

  合成了新型的磷酸二酯受体1-（2-胍基乙基）-4-（2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷盐酸盐1。的DNA裂解效率1周表现出显着的增加，其锌相比II复杂和对应nonguanidinium化合物ñ - （2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环和母体1,4,7-氮杂环壬烷。1拟合的Michaelis-Menten型方程的k最大值为0.160 h -1的1拟合促进了DNA裂解的动力学数据，得到10 7速度比未催化的DNA快。加速是由亲核羟基的空间接近性和胍基对磷酸二酯的亲电子活化驱动的。
• Controlling the binding of dihydrogen using ruthenium complexes containing N-mono-functionalised 1,4,7-triazacyclononane ligand systems
  作者：Andrew L. Gott、Patrick C. McGowan、Thomas J. Podesta

  DOI：10.1039/b804572k

  日期：——

  Pendant arm macrocycles derived from 1,4,7-triazacyclononane were reacted with RuHCl(CO)(PPh3)3 and RuHCl(PPh3)3 to yield air-stable cationic ruthenium hydrides that were characterised by a variety of techniques, including X-ray crystallography. Protonation of the metal hydride complexes with a proton source yielded η2-dihydrogen complexes. The lifetime of the dihydrogen ligand was effected by a judicious choice of ancillary ligands.

  1,4,7-三氮杂环壬烷衍生的悬臂大环与RuHCl(CO)(PPh3)3和RuHCl(PPh3)3反应，生成空气稳定的阳离子氢化钌，并通过X射线晶体学等多种技术对其进行了表征。金属氢化物配合物与质子源的质子化反应生成η2-二氢配合物。二氢配体的寿命取决于辅助配体的合理选择。