trimethylformamidine | 4238-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylformamidine
• 英文别名: Acet-N,N'-dimethyl-amidin；N,N'-dimethyl-acetamidine；N,N'-Dimethyl-acetamidin；N.N'-Dimethyl-acetamid；N,N'-dimethylethanimidamide
• CAS: 4238-37-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD19236871
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: JMHYNOCZNRXMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylformamidine 、 异氰酸苯磺酰酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(Benzolsulfonylcarbamoyl)-N.N'-dimethylacetamidin
  参考文献：
  名称：

  Schwenker,G.; Kolb,R., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1142 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N′,1,1,1-hexamethylsilanecarboximidamide 在 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 trimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的亲核卡宾

  摘要：

  使用 DFT 和 ab initio 计算，我们证明了非环状甲脒可以在相当温和的条件下进行热重排成它们的异构氨基卡宾。我们合成了甲硅烷基甲脒，预测了该过程中最低的活化能。实验研究证明它是一种非常活泼的亲核卡宾。与乙炔、苯和三氟甲烷的反应通过插入 sp、sp 2和 sp 3 进行CH 键。卡宾还与官能团（如 CHO、COR 和 CN）以双键或三键反应，显示出三甲基甲硅烷基的高迁移率。得到的甲硅烷基甲脒可视为潜在的亲核卡宾。它可以大批量制备、储存和在需要时使用。计算结果预测了一些其他甲硅烷基化甲脒和相关化合物的类似行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02397

文献信息

• Umsetzungen <i>N</i> ‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen
  作者：Rainer Kolb、Gerhard Schwenker

  DOI：10.1002/cber.19731060114

  日期：1973.1

  allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R2 zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH-Valenzschwingungsbande im IR-Spektrum mit Werten bis über 600 cm−1 als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R1–R5 eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb-amoylamidinen

  具有小的取代基R 2的通式A的氨基甲酰胺显示出强的分子内氢键。如果NH拉伸带在IR光谱中的位移（其值高达600cm -1以上）被用作桥的相对强度的量度，则可以取决于取代基R 1 -R 5增强GT。观察桥梁的减弱情况。具有较大的R 2基团的氨基甲酰嘧啶中缺乏氢键的最佳解释是C 2 -N 3键的扭曲。
• 305. Amidines. Part IX. Preparation of substituted amidines from ketoxime sulphonates and ammonia or amines
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9480001514

  日期：——
• Logemann; Artini, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2574,2577
  作者：Logemann、Artini

  DOI：——

  日期：——
• Reynaud,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 665 - 667
  作者：Reynaud,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/2546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——