(1R,4R)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane | 1195065-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,4R)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,4R)-2-(4-nitrophenyl)-5-propan-2-yl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1195065-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: IALOKGJESNPPFT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-N-(4-((1R,4R)-5-isopropyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  口服脾酪氨酸激酶（SYK）抑制剂的设计和优化，用于治疗实体瘤。

  摘要：

  为了发现口服SYK抑制剂治疗实体瘤的目的，设计，合成和评估了一系列基于咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架的新型衍生物。酶和细胞分析的结构-活性关系研究导致了化合物12f的鉴定。新型SYK抑制剂12f对实体瘤表现出有效的抗肿瘤活性，并具有亲脂性和溶解性等良好的类药物性质。12f可以诱导卵巢癌细胞和肺癌细胞凋亡。在SKOV3异种移植小鼠模型中，口服12f导致明显的肿瘤消退而没有明显的毒性。12f在体外和体内改善了传统SYK抑制剂在实体瘤中的有限反应。在一起

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103547
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,4R)-2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  口服脾酪氨酸激酶（SYK）抑制剂的设计和优化，用于治疗实体瘤。

  摘要：

  为了发现口服SYK抑制剂治疗实体瘤的目的，设计，合成和评估了一系列基于咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架的新型衍生物。酶和细胞分析的结构-活性关系研究导致了化合物12f的鉴定。新型SYK抑制剂12f对实体瘤表现出有效的抗肿瘤活性，并具有亲脂性和溶解性等良好的类药物性质。12f可以诱导卵巢癌细胞和肺癌细胞凋亡。在SKOV3异种移植小鼠模型中，口服12f导致明显的肿瘤消退而没有明显的毒性。12f在体外和体内改善了传统SYK抑制剂在实体瘤中的有限反应。在一起

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103547

文献信息

• FUSED PYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20090286798A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Novel[1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, and others.

  揭示了具有以下表示的公式的新型[1.2.4]三唑并咪唑[1,2-a]吡嗪化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物包括人类的预防和治疗多种疾病，包括但不限于疼痛、炎症等。
• FUSED PYRAZINE COMPOUNDS AS THEIR SALTS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：WIGERINCK Piet Tom Bert Paul

  公开号：US20110118269A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Novel salts of a [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine compound according to Formula I: The salts may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammation, and others.

  根据公式I，一种[1.2.4]三氮唑[1,5-a]吡嗪化合物的新型盐：这些盐可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病条件，例如炎症等。
• US8012983B2
  申请人：——

  公开号：US8012983B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] FUSED PYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZINE FUSIONNÉE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2009135885A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Novel [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (Ia) or Formula (Ib). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, pain, inflammation, and others.
• [EN] SALTS OF FUSED PYRAZINE COMPOUNDS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES.<br/>[FR] SELS DE COMPOSÉS DE PYRAZINE CONDENSÉE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2011054922A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Novel salts of a [1.2.4]triazolo[1,5-a]pyrazine compound according to Formula (I): the salts may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammation, and others. The compounds are inhibitors of MAPKAPK5 activity and are useful for the treatment of diseases involving the abnormally high expression of MMP activity.