(E)-ethyl 3-(2-(2-chlorostyryl)phenyl)-3-oxopropanoate | 1215856-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(2-chlorostyryl)phenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1215856-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 328.795
• InChiKey: JSOQBFCEXHWWCS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(2-chlorostyryl)phenyl)-3-oxopropanoate 在 Cl₄Fe 、 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.55h， 以81%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  硒通过重排介导的联芳基合成

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100274e
• 作为产物：
  描述：

  、 ethyl potassium malonate 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.41 g的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(2-chlorostyryl)phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  硒通过重排介导的联芳基合成

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100274e

文献信息

• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。