1,1,1-trifluoro-2,3-diphenylpropan-2-ol | 79314-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,3-diphenylpropan-2-ol
• CAS: 79314-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: ZNFRCACBFRPRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2,3-diphenylpropan-2-ol 、 磷酸酐 生成 (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  CALVEZ Y.; PERROT R., ANN. SCI. UNIV. BESANCON. CHIM., 1978-1979, NO 15-16, 35-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 甲苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,3-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯光还原苯基酮的电荷转移程度

  摘要：

  各种环取代二苯甲酮 (BPs)、苯乙酮 (APs) 和 ..cap alpha..,..cap alpha..,..cap alpha..-三氟苯乙酮 (TFA) 与甲苯的三重态反应的速率常数和对二甲苯是通过闪光动力学、稳态猝灭和量子产率测量的组合来确定的。还测量了由相同酮与对伞花烃反应形成的伯基和叔基的相对量。对于所有三种类型的酮，速率常数与三线态酮还原电位密切相关。用甲苯-d/sub 8/ 和对二甲苯-d/sub 10/ 观察到的动力学同位素效应的大小随着酮变得更容易还原而减小。所有酮三联体主要通过电荷转移机制与烷基苯反应，随着酮变得更难还原，速率决定步骤从络合变为氢转移。反应性最低的 AP 三联体也可能通过简单的氢原子提取产生显着的反应。那些具有 n,..pi..* 最低三联体的酮（所有 BPs 和一些 APs）与对伞花烃反应，得到与叔丁氧基显示的 0.40 值相差不超过 2 倍的伯/叔自由基比率自由基；那些具有

  DOI：

  10.1021/ja00284a041

文献信息

• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• Iron-Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction of Organic Carbanion Equivalents via Hydrazones
  作者：Chen-Chen Li、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Dianhu Zhu、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01391

  日期：2018.7.6

  Earth-abundant and well-defined iron complexes are found to be cheap and effective catalysts for a series of “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones. The new catalytic system not only maintains the broad substrate scope of an earlier expensive ruthenium system but also attains chemoselectivity of different kinds of carbonyl groups. Furthermore, the iron catalyst enables this reaction at ambient

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• Nucleophilic addition of benzylboronates to activated ketones
  作者：Jacob C. Hayes、Michael R. Hollerbach、Timothy J. Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151505

  日期：2020.2

  method has been developed for the addition of benzylboronic acid pinacol ester to activated ketones including trifluoromethyl ketones in good yields. The use of DABCO as an additive was found to enhance the rate and efficiency of this reaction. In reactions of ketones with a second carbonyl group present such as an ester or amide, good chemoselectivity for the ketone was observed. Competition experiments

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• Visible-Light-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling Reaction of Benzyl Trifluoroborates and Carbonyl Compounds to Sterically Hindered Alcohols
  作者：Hao-Luo Jiang、Yu-Hao Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01583

  日期：2022.6.17

  require any external oxidants or reductants. In this reaction, benzyl trifluoroborates are oxidized by excited-state 4Cz-IPN to generate benzyl radicals, and the resulting boron trifluoride acts as a Lewis acid to reduce the reduction potential of carbonyl compounds. The dual roles of benzyl trifluoroborates enable aldehydes, ketones, diketones, and ketone esters to react with benzyl trifluoroborates to

  我们在此报告了一种基于持久自由基效应 (PRE) 的有机染料催化的直接自由基交叉偶联反应，该反应由可见光驱动，不需要任何外部氧化剂或还原剂。在该反应中，三氟硼酸苄酯被激发态 4Cz-IPN 氧化生成苄基自由基，生成的三氟化硼作为路易斯酸降低羰基化合物的还原电位。三氟硼酸苄酯的双重作用使醛、酮、二酮和酮酯能够与三氟硼酸苄酯反应生成各种位阻醇。
• SET and Exciplex Pathways in the Photochemical Reactions between Aromatic Ketones and Benzylsilane and Stannane Derivatives
  作者：Laura Cermenati、Mauro Freccero、Paolo Venturello、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ja00135a003

  日期：1995.8

  The photochemical reaction of alpha,alpha,alpha-trifluoroacetophenone (TFA), benzophenone, and p-cyanoacetophenone with benzyltrimethylsilane in MeCN involves hydrogen transfer from the benzylic position. Desilylation occurs as a minor process only in the case of TFA (but it increases greatly in the presence of MeOH or LiClO4). The final products result from the statistical recombination of the benzyl and ketyl radicals. Further cases of intramolecular selectivity studied are p-methylbenzyl- and p-methoxybenzyltrimethylsilane (the latter substrate undergoes mainly C-Si bond cleavage in the reaction with TFA) as well as benzyltributylstannane (only destannylation observed with all ketones). Product studies are complemented by the determination of relevant kinetic parameters through steady-state and flash-photolysis experiments. The results are explained in terms of hydrogen transfer proceeding from an exciplex and desilylation from the solvent separated radial ion pair. The latter species predominates when Delta G(et) < -10 kcal mol(-1).