N-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 143681-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-Naphthyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride；2,2,2,-trifluoro-N-(1-naphthalenyl)ethanimidoyl chloride；Ethanimidoyl chloride, 2,2,2-trifluoro-N-1-naphthalenyl-；2,2,2-trifluoro-N-naphthalen-1-ylethanimidoyl chloride
• CAS: 143681-37-2
• 化学式: C₁₂H₇ClF₃N
• 分子量: 257.642
• InChiKey: WMYIMHCLYPBXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2-(trifluoromethyl)-3H-naphtho[1,2-b]azepin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  膦催化的含CF3的亚胺与MBH碳酸盐的多酚[4 + 3]多米诺环行：全氟烷基化苯并ze庚因的构建。

  摘要：

  建立了膦催化的氟化亚氨基酰氯与MBH碳酸酯的发散[4 + 3]多米诺环化反应。通过有趣的脱芳香化/再芳香化序列，以中等至良好的产率获得了两类全氟烷基化的苯并ze庚因。值得注意的是，氟化亚胺基氯可作为膦催化中新的四原子结构单元首次使用。而且，通过捕获中间件来支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02626
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。