2-N-Phenylamino-5-hexen | 25558-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N-Phenylamino-5-hexen
• 英文别名: 5-(N-phenylamino)-hexen-(1)；5-(N-Phenyl)-amino-1-hexen；N-(Hex-5-en-2-yl)aniline；N-hex-5-en-2-ylaniline
• CAS: 25558-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD20661985
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GLRQGOUGXSVLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Phenylamino-5-hexen 、 sodium thiocyanide 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-methyl-1-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhex-5-en-2-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-N-Phenylamino-5-hexen
  参考文献：
  名称：

  氨基化反应-VII：杂环化分子内胺类烯类：Etude des differents parametres

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84031-6

文献信息

• Gomez Aranda,V. et al., Synthesis, 1974, p. 806 - 808
  作者：Gomez Aranda,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• Reaction d'aminomercuration—VII
  作者：J.J. Perie、J.P. Laval、J. Roussel、A. Lattes

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84031-6

  日期：1972.1