2-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenol | 7070-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenol
• CAS: 7070-91-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AAHHJSWMPOIMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到ethyl [2-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-氧杂硫杂环戊烷与重氮羰基化合物的催化反应

  摘要：

  在Cu（OTf）2和Rh 2（OAc）4存在下，研究了取代的1,3-氧杂硫杂环戊烷与重氮羰基化合物的反应。该反应伴随有烷氧羰基亚甲基片段插入到氧杂硫杂环戊烷环的C–S键中，并导致杂环和杂脂族产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02605-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[Bis-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-methyl]-phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-(1,3-oxathiolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Liepa, Andris J.; Morton, Trevor C., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1747 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl carbamates
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03933858A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  O-Phenylcarbamates, e.g. those of the formula ##EQU1## are biocides, e.g. insecticides.

  O-苯基氨基甲酸酯，例如式##EQU1##的化合物是生物杀虫剂，例如杀虫剂。
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Tantalum(V) Chloride–Silica Gel: An Efficient Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3‐Oxathiolanes
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder、T. Ramachandar

  DOI：10.1080/00397910500282588

  日期：2005.12.1

  A variety of carbonyl compounds can be easily converted to the corresponding 1,3-oxathiolanes in the presence of a catalytic amount of tantalum(V) chloride [TaCl5] on silica gel in dichloromethane. Mild reaction conditions, efficiency, high yields, operational simplicity, and only 2.5 mol% of TaCl5 catalyst are some of the major advantages of the procedure.
• LIEPA A. J.; MORTON T. C., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 11, 1747-1757
  作者：LIEPA A. J.、 MORTON T. C.

  DOI：——

  日期：——
• US3933858A
  申请人：——

  公开号：US3933858A

  公开（公告）日：1976-01-20