N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 176298-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol；(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-tosylamino-ethanol；N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 176298-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: URVQPPFOCBAUNE-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 过碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以手性N-亚磺酰基亚胺为亲电试剂的路易斯酸促进不对称Umpolung反应

  摘要：

  通过将 N-亚磺酰基亚胺与 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 反应，开发了一种新的不对称 umpolung 反应。在 Et2AlCl 作为路易斯酸促进剂存在的情况下，反应在 –20 至 –25 °C 的 THF 中进行。九种底物实现了出色的非对映选择性（高达 >95% de）和化学产率（64–95%），所有单独的异构体都被分离和表征。手性产物的绝对结构已通过合成转化为已知样品明确确定。发现 2-Lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 的反应性远低于其 2-甲基对应物，这是最近报道的。所有单独的异构体都可以很容易地通过柱色谱分离。手性产物的绝对结构已通过转化为已知化合物明确确定。这种方法可以轻松获得对映异构纯的 α-氨基酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400775
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• Bromamine-T as an efficient amine source for Sharpless asymmetric aminohydroxylation of olefins
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.002

  日期：2014.1

  Asymmetric aminohydroxylation of various olefins was carried out using bromamine-T as nitrogen source in the presence of (DHQ)2PHAL ligand. The new nitrogen source has been found to be effective in terms of yield and reaction time. The optical purities of the products could be obtained with up to 99% ee.

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。
• Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C.G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• US5859281A
  申请人：——

  公开号：US5859281A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US5994583A
  申请人：——

  公开号：US5994583A

  公开（公告）日：1999-11-30