2,2'-dimethyl-1,1'-biindenyl | 110452-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-1,1'-biindenyl
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-methyl-1H-inden-1-yl)-1H-indene
• CAS: 110452-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: WCYSFSBMBQNRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  386.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-1,1'-biindenyl 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,2'-dimethyl-3H,3'H-1,1'-biindene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Biindenes and 3,3′-Biindenes

  摘要：

  1,1′-联茚 2 是通过氯化铜（II）处理从茚二噻吩制备的，在三乙胺/吡啶中加热定量异构化成相应的 3,3′-联茚 3。 2 的 d、l 和中间异构体都会发生反应生成 3，但中间异构体的反应速度要快得多。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27892
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,2'-dimethyl-1,1'-biindenyl
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131

文献信息

• High and Low Rotational Barriers in Metal Tricarbonyl Complexes of 2- and 3-Indenyl Anthracenes and Triptycenes: Rational Design of Molecular Brakes
  作者：Kirill Nikitin、Cornelia Bothe、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om300512z

  日期：2012.9.10

  bond linking the two organic fragments was evaluated both experimentally by VT or 2D-EXSY NMR and by calculation at the DFT level. Attachment of the metal tripod to the indenyl moiety in an η6 fashion does not markedly change the barrier relative to that for the free ligand but lowers the symmetry so as to facilitate its direct measurement. Interestingly, an η6 → η5 haptotropic shift of the Cr(CO)3 moiety

  据报道一系列苯基的M（CO）3衍生物（M = Cr，Re）以及2-和3-茚基蒽和三联蒽的合成和X射线晶体结构。在每种情况下，均通过VT或2D-EXSY NMR以及通过DFT级别的计算，通过实验评估了围绕连接两个有机片段的键的旋转势垒。在η金属三脚架与茚基部分的附接6时尚不显着改变相对屏障，对于游离配位体，但降低了对称性，从而便于其直接测量。有趣的是，η 6 →η 5将Cr（CO）的haptotropic移位39-茚基蒽中的亚乙基部分导致势垒降低，这可能归因于基态能量的增加，而不是归因于过渡态的空间相互作用的减少。相反，在indenyltriptycenesη 6 →η 5迁移M（CO）的3沿着茚基骨架单元和接近一个水轮导致在旋转屏障非常显著增加。这些效应可以根据空间立体角和基态和过渡态的多重相互作用来合理化。结果不仅提供关于η的空间位阻效应的半定量数据6 -苯基和η 6 -或η 5 -茚基M（CO）3
• NICOLET P.; SANCHEZ J. -Y.; BENABOURA A.; ABADIE M. J. M., SYNTHESIS,(1987) N 2, 202-203
  作者：NICOLET P.、 SANCHEZ J. -Y.、 BENABOURA A.、 ABADIE M. J. M.

  DOI：——

  日期：——