5-methyl-3-naphthalen-1-yl-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 29866-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-3-naphthalen-1-yl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-3-[1]naphthyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-Methyl-3-[1]naphthyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5-Methyl-3-(1-naphthalenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone；5-methyl-3-naphthalen-1-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 29866-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: HRDALQKQYMUHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 5-methyl-3-naphthalen-1-yl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 水 作用下， 生成 N-[1]naphthylsulfanylcarbamoyl-alanyl=>glycyl=>-glycine
  参考文献：
  名称：

  Dahlerup-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axially chiral hemiaminals from nonracemic α‐amino acid derivatives (thiohydantoins): Synthesis and isomer identification
  作者：Sevgi Sarigul Ozbek、Ilknur Dogan

  DOI：10.1002/chir.23274

  日期：2020.11

  Stable, nonracemic axially chiral hemiaminals (O,N‐hemiacetals) have been synthesized stereoselectively from lithium aluminum hydride (LiAlH4) reductions of nonracemic 5‐methyl‐ and 5‐isopropyl‐3‐(o‐aryl)‐2‐thioydantoins in tetrahydrofuran (THF) at room temperature in 10 min. Predominantly S‐configured hemiaminals at C‐4 of the heterocyclic ring were produced from the S‐configured thiohydantoins at

  稳定，非外消旋的轴向手性缩醛（O，N-半缩醛）是由氢化锂铝（LiAlH 4）立体选择性合成的，由四氢呋喃中的非外消旋的5-甲基和5-异丙基-3-（邻芳基）-2-硫代乙二醛还原而成。 （THF）在室温下放置10分钟。杂环C-4处主要由S-构型的血醛糖类由C-5处的S-构型乙内酰脲产生（C5取代基为甲基时为80％，异丙基为97％）。在还原反应过程中保留了C-5的构型。轴向手性hemiaminals的立体化学结果是由于它们的构象偏好所致。
• Dahlerup-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1013
  作者：Dahlerup-Petersen

  DOI：——

  日期：——