2-chloro-3-(phenylamino)propanenitrile | 79421-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-Anilino-2-chloropropanenitrile
• CAS: 79421-24-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: AGALVFNJKGCSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylamino)propanenitrile 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(+/-)-1-phenylaziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rao, S.Appa; Kumar, A.; Ila, H., Synthesis, 1981, # 8, p. 623 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯丙烯腈 在 六氟异丙醇 作用下， 20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(phenylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学和物理双重活化的好处：在高压下，溶剂效应促进了苯胺的直接氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  用作溶剂和高压条件（10-15 kbar）的六氟异丙醇（HFIP）的独特组合，使空前的1,4-加成不良的亲核试剂（如芳香胺）可以缓慢地（笨重）地置于迈克尔受体上，而无需任何促进剂或后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01756

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes and Nitriles under Mild Conditions: Role of the Coordinating Group of Nitriles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Ryuji Ogawa、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200600176

  日期：2006.7.17

  to afford bicyclic pyridines. Careful screening of nitrile components revealed that a C[triple chemical bond]C triple bond or heteroatom substituents, such as methoxy and methylthio groups, proved to act as the coordinating groups, whereas C==C or C==O double bonds and amino groups failed to promote cycloaddition. This suggests that coordinating groups with multiple pi-bonds or lone pairs are essential

  在催化量的[Cp * RuCl（cod）]（Cp * =五甲基环戊二烯，cod = 1,5-环辛二烯）的存在下，使1,6-二炔与带有配位基团的腈发生化学和区域选择性反应在室温下，例如二氰化物或α-卤代腈，得到双环吡啶。仔细筛选腈成分显示，证明C [三化学键] C三键或杂原子取代基（例如甲氧基和甲硫基）充当配位基团，而C == C或C == O双键和氨基团体未能促进环加成反应。这表明具有多个π键或孤对的配位基团对于腈组分是必不可少的。
• Synthesis of 2-Haloalkylpyridinesvia Cp*RuCl-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes with α-Halonitriles. Unusual Halide Effect in Catalytic Cyclocotrimerization
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/adsc.200505193

  日期：2005.12

  2–5 mol % Cp*RuCl (cod), various 1,6-diynes reacted with α-monohalo- and α,α-dihalonitriles at ambient temperature to afford 2-haloalkylpyridines in 42–93% isolated yields. The failure of acetonitrile, N,N-dimethylaminoacetonitrile, phenylthioacetonitrile, and methyl cyanoacetate as nitrile substrate clearly showed that the α halogen substitution is essential for the present cycloaddition under mild

  在2-5 mol％Cp * RuCl（鳕鱼）存在下，各种1,6-二炔在环境温度下与α-单卤代和α，α-二卤代腈反应，以42-93％的分离产率提供2-卤代烷基吡啶。乙腈，N，N-二甲基氨基乙腈，苯硫基乙腈和氰基乙酸甲酯作为腈底物的失败清楚地表明，α卤素取代对于在温和条件下进行本环加成反应至关重要。在一个炔烃末端上带有取代基的不对称二炔的环加成，仅得到2,3,4,6-取代的吡啶。
• RAO, S. A.;KUMAR, A.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 623-625
  作者：RAO, S. A.、KUMAR, A.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——