4-cyano-7-mesityl-5H-thiopyrano<3,4-b>furan | 91197-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4-cyano-7-mesityl-5H-thiopyrano<3,4-b>furan
• 英文别名: 4-cyano-7-mesityl-5H-thiopyrano[3,4-b]furan；7-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-thiopyrano[3,4-b]furan-4-carbonitrile
• CAS: 91197-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: YQBDDNMXBTZQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-furyl mesityl thione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-cyano-7-mesityl-5H-thiopyrano<3,4-b>furan
  参考文献：
  名称：

  杂芳族硫酮与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈、苯乙烯和 2-氯丙烯腈的环加成反应

  摘要：

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1131

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1131-1137
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——