4-cyano-7-phenyl-5H-thieno<2,3-c>thiopyran | 91197-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4-cyano-7-phenyl-5H-thieno<2,3-c>thiopyran
• 英文别名: 7-Phenyl-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-4-carbonitrile
• CAS: 91197-31-8
• 化学式: C₁₄H₉NS₂
• 分子量: 255.364
• InChiKey: RJWPMXKSAFWPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-7-phenyl-5H-thieno<2,3-c>thiopyran 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Cyano-2H-thiin S-Imides and Ylides and Their Base-Promoted Rearrangement

  摘要：

  3-Cyano-2H-thiin 衍生物与氯胺盐或重氮丙二酸盐反应后，会产生相应的亚磺酰亚胺或亚磺酰锍以及二氢噻吩衍生物。这些产物在 DBU 的作用下重新排列，最终生成吡啶衍生物或苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.485
• 作为产物：
  描述：

  苯基(噻吩-2-基)甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-cyano-7-phenyl-5H-thieno<2,3-c>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  杂芳族硫酮与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈、苯乙烯和 2-氯丙烯腈的环加成反应

  摘要：

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1131

文献信息

• THE REACTION OF 2<i>H</i>-THIIN DERIVATIVES WITH PERACID. RING CONTRACTION AND ALKOXYLATION REACTIONS
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1984.1973

  日期：1984.11.5

  The cycloaddition reaction of aromatic thioketones (aryl naphthyl thioketones and 2-benzofuryl phenyl thioketone) with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride gave some 2H-thiin derivatives. The products reacted with MCPBA and an alcohol to afford ring-contracted product and alkoxylated derivatives.

  芳香硫酮（芳基萘硫酮和2-苯并呋喃苯基硫酮）与2-氯丙烯腈的环加成反应后，通过氯化氢的消除得到一些2H-噻烷衍生物。产物与MCPBA和醇反应，生成环收缩产物和醇醚化衍生物。
• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。
• MOTOKI, SHINICHI;TAKAHASHI, NARUSHI;EGUCHI, KAZUHIRO;SAITO, TAKAO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 485-488
  作者：MOTOKI, SHINICHI、TAKAHASHI, NARUSHI、EGUCHI, KAZUHIRO、SAITO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1131-1137
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1973-1976
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——