5-prop-1-enyl (5H)-dihydrofuran-2-one | 104923-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-prop-1-enyl (5H)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (E)-5-propenyl-2(3H)-furanone；5-Prop-1-enyl(3H)furan-2-one；5-[(E)-prop-1-enyl]-3H-furan-2-one
• CAS: 104923-71-9
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: WSRLTPATSQQECQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prop-1-enyl (5H)-dihydrofuran-2-one 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-Methyl-2-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-benzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation et reactions de Diels et Alder des alcenyl-5(3)-furannones-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98234-0
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfonyl-5-prop-1-enyl-tetrahydrofuran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到5-prop-1-enyl (5H)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-phenylsulphonyl orthopropionate: an efficient reagent for the synthesis of γ-lactones and butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96063-5

文献信息

• Synthesis and Structural Study of (+)-5-Acetyl-6-methyl-5<i>p</i>-tolylsulfinyl-3a,4,5,6-tetrahydro (3<i>H</i>)-Benzofuran-2-one
  作者：Christian Alexandre、Omer Belkadi、Francis Rouessac

  DOI：10.1080/00397919408011493

  日期：1994.2

  an efficient synthesis of the title compound has been developed from 3-phenyl suffonylpropanoic acid via the butenolide 2. The key synthetic step is a Diels-Alder reaction. A mechanism is suggested.
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00931-3

  日期：1996.11

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthese et reactions de Diels-Alder des 5-alcenyl(3H)furan-2-ones
  作者：C. Alexandre、C. Bertho、B. Tabti、F. Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80981-9

  日期：1991.7

  Treatment of (5H)-2-furanones with LDA gives the corresponding (3H)-2-furanones which react easily in water with dienophiles to give cycloadducts in good yields and high stereoselectivity.
• CARRETERO, JUAN CARLOS;DE, LOMBAERT STEPHANE;CHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2135-2138
  作者：CARRETERO, JUAN CARLOS、DE, LOMBAERT STEPHANE、CHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——