(Z)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene | 15341-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (Z)-α-nitrostilbene；trans-α-nitro-stilben；[(Z)-2-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 15341-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QIFBVYLHLLTNLI-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 cis-1,2-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Dore; Viel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 6, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dinitrostilbene 在 cyclooctatetraene dianion bipotassium salt 、 氧气 作用下， 生成 (Z)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Dinitrostilbenes in electron-transfer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00925408

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• The preparation and chemistry of α-nitroepoxides
  作者：H. Newman、R.B. Angier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97880-9

  日期：——

  The preparation of α-nitroepoxides from nitro olefins and hydrogen peroxide in the presence of base is reported and the behaviour of this new chemical species towards selected nucleophiles, acids and reducing agents is described. Mass spectral data is also presented.

  据报道，在碱存在下，由硝基烯烃和过氧化氢制备α-硝基环氧化物，并描述了这种新化学物质对选定的亲核试剂，酸和还原剂的行为。还提供了质谱数据。
• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。
• Cyclic nitronic esters
  作者：A.T. Nielsen、T.G. Archibald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92927-8

  日期：1970.1

  The role of structure in the reaction between enamines and nitroolefins has been evaluated. A synthetic method is presented for preparing substituted cyclic nitronic esters incorporating a 6-membered ring. Reaction of cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone enamines derived from pyrrolidine and morpholine with 2-nitro-1-phenylpropene, 2-nitro-1-phenyl-1-butene and α-nitrostilbene in hexane

  已经评估了结构在烯胺和硝基烯烃之间反应中的作用。提出了一种用于制备结合有六元环的取代的环状硝酸酯的合成方法。吡咯烷和吗啉衍生的环戊酮，环己酮和环庚酮烯胺与2-硝基-1-苯基丙烯，2-硝基-1-苯基-1-丁烯和α-硝基苯乙烯在0–25°的己烷溶液中反应，生成3-甲基-，3-乙基-或3-苯基-4-苯基-5,6-聚亚甲基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪2-氧化物9a-j（31-94％的收率）。光谱数据支持指定的结构并建立立体化学。该反应限于α-取代的硝基烯烃和衍生自具有少于八个环成员的环烯酮的烯胺。衍生自醛和无环酮的烯胺无法产生硝酸酯。通过用氢氧化乙醇乙醇水溶液处理将硝酸酯9a-j碱性水解，然后用乙酸和干旱酸化，得到的产物的结构由取代基的性质和5，6-聚亚甲基的环大小决定。衍生自环己酮的酯9d和9e得到8a-羟基-3-甲基-4-苯基-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4 H -1,2-苯并恶嗪