(R)-(+)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol | 1201827-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1201827-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VEPGHNSYMWEWMN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪) 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Methallylation of Ketones Catalyzed by a Highly Active Organocatalyst 3,3′-F₂-BINOL

  摘要：

  (S)-3,3'-F-2-BINOL has been synthesized for the first time and demonstrated as a highly active organocatalyst for asymmetric methallylation of ketones. Up to 98:2 enantioselectivity and 99% yield were obtained with 5 mol % catalyst loading. The catalyst (S)-3,3'-F-2-BINOL could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/ol400498a

文献信息

• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。