2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone | 56268-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1,2-diphenylethanone；2-naphthalen-1-yl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 56268-81-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: RROOPGLXJJLERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Teitei,T. et al., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 571 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-萘-1-基-2-苯基-乙酸 在 乙醚 、 五氯化磷 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Aqueous α-Arylation of Mono- and Diarylethanone Enolates at Low Catalyst Loading
  作者：Iratxe Astarloa、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201701596

  日期：2018.4.17

  Acetophenone and deoxybenzoin derivatives are selectively α‐arylated using a combination of very small amounts of palladium acetate and diphenylphosphine oxide as catalyst system and water as the only solvent. Target di‐ and triarylethanones are isolated virtually free of metal residues, and the reaction is amenable to gram‐scale. A mechanistic proposal based on TEM images, poisoning experiments, kinetic

  苯乙酮和脱氧安息香衍生物通过使用极少量的乙酸钯和二苯膦氧化物作为催化剂体系，而水作为唯一溶剂，选择性地进行α-芳基化。分离出的目标二-和三芳基酮几乎不含金属残留物，反应量可达到克级。还提供了基于TEM图像，中毒实验，动力学图和ESI-MS光谱的机械方案。
• McKenzie; Wood, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 358,364
  作者：McKenzie、Wood

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie; Roger, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 851
  作者：McKenzie、Roger

  DOI：——

  日期：——