N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide | 137450-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4,5-diphenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；N-(4,5-Diphenyl-thiazol-2-yl)-acetamid；N-(4,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 137450-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: NGXFYMZVUKZEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基噻唑 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为脱氧核糖核酸酶 I 和 5-脂氧合酶双重抑制剂的噻唑衍生物：一种用于开发神经保护药物的有前途的支架

  摘要：

  在体外评估了 43 种噻唑衍生物的文库，包括 31 种先前合成的和本研究中新合成的 12 种，它们对牛胰腺 DNase I 的抑制特性。九种化合物（包括三种新合成的）抑制酶，与参考结晶紫 (IC 50  = 346.39 μM)。两种化合物（5和29）脱颖而出，成为最有效的 DNase I 抑制剂，IC 50值低于 100 μM。由于这种酶在神经退行性疾病发展中的重要性，还分析了所研究衍生物的 5-LO 抑制特性。化合物（12和29) 被证明是最突出的新型 5-LO 抑制剂，在无细胞试验中， IC 50值分别为 60 nM 和 56 nM。四种化合物，包括先前合成的一种 ( 41 ) 和三种新合成的 ( 12、29和30 )，能够在无细胞中抑制 DNase I，IC 50值低于 200 μM 和 5-LO，IC 50值低于 150 nM化验。分子对接和分子动力学模拟用于阐明分子水平上最有效代表的

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110542

文献信息

• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、CBrCl3 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• Thiazole derivatives as dual inhibitors of deoxyribonuclease I and 5-lipoxygenase: A promising scaffold for the development of neuroprotective drugs
  作者：Ana Marković、Aleksandra Živković、Mariyana Atanasova、Irini Doytchinova、Bettina Hofmann、Sven George、Simon Kretschmer、Carmen Rödl、Dieter Steinhilber、Holger Stark、Andrija Šmelcerović

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110542

  日期：2023.8

  A library of 43 thiazole derivatives, including 31 previously and 12 newly synthesized in the present study, was evaluated in vitro for their inhibitory properties against bovine pancreatic DNase I. Nine compounds (including three newly synthesized) inhibited the enzyme showing improved inhibitory properties compared to that of the reference crystal violet (IC50 = 346.39 μM). Two compounds (5 and 29)

  在体外评估了 43 种噻唑衍生物的文库，包括 31 种先前合成的和本研究中新合成的 12 种，它们对牛胰腺 DNase I 的抑制特性。九种化合物（包括三种新合成的）抑制酶，与参考结晶紫 (IC 50  = 346.39 μM)。两种化合物（5和29）脱颖而出，成为最有效的 DNase I 抑制剂，IC 50值低于 100 μM。由于这种酶在神经退行性疾病发展中的重要性，还分析了所研究衍生物的 5-LO 抑制特性。化合物（12和29) 被证明是最突出的新型 5-LO 抑制剂，在无细胞试验中， IC 50值分别为 60 nM 和 56 nM。四种化合物，包括先前合成的一种 ( 41 ) 和三种新合成的 ( 12、29和30 )，能够在无细胞中抑制 DNase I，IC 50值低于 200 μM 和 5-LO，IC 50值低于 150 nM化验。分子对接和分子动力学模拟用于阐明分子水平上最有效代表的
• AGENT FOR IMPROVEMENT IN BOUNCE/BODY OF HAIR, AND HAIR COSMETIC
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1911750A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency / body improver and hair cosmetic
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP2484342A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency/body improver and hair cosmetic
  申请人：Suetsugu Masaru

  公开号：US20090233975A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and m are as defined in the description).