N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide | 137450-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4,5-diphenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；N-(4,5-Diphenyl-thiazol-2-yl)-acetamid；N-(4,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 137450-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: NGXFYMZVUKZEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基噻唑 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(4,5-diphenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为脱氧核糖核酸酶 I 和 5-脂氧合酶双重抑制剂的噻唑衍生物：一种用于开发神经保护药物的有前途的支架

  摘要：

  在体外评估了 43 种噻唑衍生物的文库，包括 31 种先前合成的和本研究中新合成的 12 种，它们对牛胰腺 DNase I 的抑制特性。九种化合物（包括三种新合成的）抑制酶，与参考结晶紫 (IC 50  = 346.39 μM)。两种化合物（5和29）脱颖而出，成为最有效的 DNase I 抑制剂，IC 50值低于 100 μM。由于这种酶在神经退行性疾病发展中的重要性，还分析了所研究衍生物的 5-LO 抑制特性。化合物（12和29) 被证明是最突出的新型 5-LO 抑制剂，在无细胞试验中， IC 50值分别为 60 nM 和 56 nM。四种化合物，包括先前合成的一种 ( 41 ) 和三种新合成的 ( 12、29和30 )，能够在无细胞中抑制 DNase I，IC 50值低于 200 μM 和 5-LO，IC 50值低于 150 nM化验。分子对接和分子动力学模拟用于阐明分子水平上最有效代表的

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110542

文献信息

• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• AGENT FOR IMPROVEMENT IN BOUNCE/BODY OF HAIR, AND HAIR COSMETIC
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1911750A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency / body improver and hair cosmetic
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP2484342A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency/body improver and hair cosmetic
  申请人：Suetsugu Masaru

  公开号：US20090233975A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and m are as defined in the description).