(Z)-3-(1,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole | 1228020-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(1,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-[1,2-diphenyleth-1-enyl]-1H-indole；3-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1228020-22-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: JTLUVOBXEOLMNI-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (Z)-3-(1,2-diphenylvinyl)-2-methyl-1H-indole 、 E-3-(1,2-diphenylethenyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐作为无金属形式C（sp2）–C（sp2）交叉偶联反应的试剂

  摘要：

  亚硝酸盐用作无金属形式C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应的有力试剂。新的化学工艺可以耐受大量的亚胺和杂环偶联伙伴，从而通常以高收率和高立体选择性产生相应的二或三取代烯烃。该方法非常适用于非金属构建含杂环的药物靶标（如苯丙香酚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201408613

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-(α-aryl)alkenylindoles from the direct dehydrative coupling of indoles and ketones: A synthetic and theoretical study
  作者：Margherita Barbero、Domenica Marabello、Stefano Dughera、Tiziana Sicari、Achille Antenucci、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131498

  日期：2020.10

  A representative library of 3-(α-aryl)alkenylindoles has been prepared via a Brønsted-acid catalysed dehydrative coupling reaction between alkyl aryl ketones and some indoles. An interesting diastereoselectivity has been observed and has been explained from a mechanistic point of view.

  通过布朗斯台德酸催化的烷基芳基酮和一些吲哚之间的脱水偶联反应，制备了3-（α-芳基）烯基吲哚的代表性文库。已经观察到有趣的非对映选择性，并已从机理的角度对其进行了解释。
• Indium(III) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles
  作者：G. Bhaskar、C. Saikumar、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.036

  日期：2010.6

  Indium(111) bromide-catalyzed hydroarylation of alkynes with indoles leading to the synthesis of 3-vinylincloles in good to excellent yields was achieved. The E/Z ratio of the products depends on the substituents on the indole. This protocol is efficient and atom-economic from the synthetic point of view. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.