dihydro-2(3H)-thiophenethione | 3354-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: dihydro-2(3H)-thiophenethione
• 英文别名: γ-dithiobutyrolactone；dithiobutyrolactone；Thiolan-2-thion；dihydro-thiophene-2-thione；γ-Dithio-butyrolacton；Dihydro-2(3H)-thiophenthione；thiolane-2-thione
• CAS: 3354-35-6
• 化学式: C₄H₆S₂
• 分子量: 118.224
• InChiKey: SMRSQGJONQYPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-2(3H)-thiophenethione 在 盐酸 、 N-亚硝基哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Γ--硫代丁内酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3
• 作为产物：
  描述：

  Γ--硫代丁内酯 在 2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dihydro-2(3H)-thiophenethione
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XLVIII的含P，S试剂和羧酸及其衍生物合成二硫酯的研究

  摘要：

  由0，0-二甲基二硫代磷酸Ia和P 4 S 10在160℃下制备2，4-二甲硫基-1，3，2，4-二硫代二膦烷2，4-二硫化物IIa 。2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二ophophaneane 2,4-二硫，IIc和2,4-双（4-苯基硫代苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2在4-60℃下分别由P 4 S 10和二苯醚和二苯硫醚制备1，4-二硫化物IId 。羧酸RCOOH（R ​​= CH 3 C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，C 6 H 5 CH 2，C 6 H8）在130℃下与化合物Ia反应，得到相应的甲基二硫酯。羧酸RCOOH（R ​​= C 6 H 8 -CH 2，C 6 H 8）在200°C下与化合物Ib反应15分钟，得到相应的乙基二硫酯，而低沸点酸（R = CH 3，C 2 H在图8中，nC 3 H 7）产生相应的二硫代乙酯和羧酸乙酯的混合物。羧酸氯化物RCOCl（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96883-8

文献信息

• An exceptionally mild, phase transfer catalyzed method for the conversion of thiocarbonyl compounds to carbonyls
  作者：Howard Alper、Caroline Kwiatkowska、Jean-Francois Petrignani、Fazle Sibtain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85234-x

  日期：1986.1

  The thiocarbonyl group of thioketones, dithioesters, thioamides, and thioureas can be converted to the carbonyl function by treatment with sodium hydroxide under phase transfer conditions.

  可以通过在相转移条件下用氢氧化钠处理将硫代酮，二硫代酯，硫代酰胺和硫脲的硫代羰基转化为羰基官能团。
• Cerreta, Francesca; Nocher, Anne-Marie Le; Leriverend, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 67 - 74
  作者：Cerreta, Francesca、Nocher, Anne-Marie Le、Leriverend, Catherine、Metzner, Patrick、Pham, Thi Nhan

  DOI：——

  日期：——
• Berrada, Said; Metzner, Patrick; Rakotonirina, Rose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 881 - 890
  作者：Berrada, Said、Metzner, Patrick、Rakotonirina, Rose

  DOI：——

  日期：——
• Voss, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 129 - 154
  作者：Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Metzner, Patrick, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 1 - 16
  作者：Metzner, Patrick

  DOI：——

  日期：——