(1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane | 1147-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane；meso-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane；[(1R,2S)-1,2-dimethoxy-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 1147-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AWRUKIQHUKYALU-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 C-C 键解离的“阳离子池”方法。Monocations 和 Dications 的有效生成

  摘要：

  烷氧基芳基碳正离子的“阳离子池”是通过低温电解氧化 CC 键离解有效产生的。本方法对于与碳亲核试剂反应的指示剂的产生和积累特别有效。

  DOI：

  10.1021/ja050414y
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-threo-α-methoxy-α'-nitryloxy-bibenzyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Formation of nitrate esters in thallium(III) nitrate oxidation of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a017
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 、 Lithium; 1-(1-ethyl-propoxy)-2-methyl-propen-1-olate 在 (1R,2S)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-naphthalen-2-ylazetidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  影响烯醇化锂酯与亚胺的三元络合物对映选择性反应的因素

  摘要：

  系统性研究手性配体介导的与亚胺反应中锂酯烯醇盐的烷氧基部分大小的变化，导致β-内酰胺产物的对映选择性提高了93％。表明不对称诱导步骤是加成步骤，而不是环化步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02053-x

文献信息

• Reductive Coupling of Aromatic Dialkyl Acetals Using the Combination of Zinc and Chlorotrimethylsilane in the Presence of Potassium Carbonate
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Shigeki Habaue

  DOI：10.1246/cl.2007.1418

  日期：2007.12.5

  The treatment of aromatic acetals with zinc and chlorosilane in the presence of potassium carbonate in toluene brought about facile and effective reductive coupling to give the corresponding coupling products.

  在甲苯中，芳香性缩醛与锌及氯硅烷在碳酸钾的存在下反应，实现了简便而有效的还原偶联，生成相应的偶联产物。
• Electrochemical Syntheses. IV. The Homolytic Methoxylation and Ethoxylation of Olefins by the Anodic Oxidation of Methanol and Ethanol
  作者：Tadao Inoue、Kikuhiko Koyama、Toru Matsuoka、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.40.162

  日期：1967.1

  The electrochemical oxidation of methanol and ethanol in the presence of trans-stilbene, cis-stilbene, norbornene, and styrene has been studied. The major gaseous and nongaseous products have been identified and determined, and the corresponding dimethoxylated derivatives and diethoxylated derivatives have been obtained in fairly high yields. The main path by which these products may have arisen has

  已经研究了在反式二苯乙烯、顺二苯乙烯、降冰片烯和苯乙烯存在下甲醇和乙醇的电化学氧化。主要的气态和非气态产物已被鉴定和测定，相应的二甲氧基化衍生物和二乙氧基化衍生物已以相当高的收率获得。已经讨论了这些产物可能产生的主要途径，并且讨论了将甲氧基自由基加成到二苯乙烯的立体化学。已经特别关注主要产物产生于中间自由基阳极氧化成碳正离子的可能性。
• Solid-State and Solution Photolyses of Tetracyanobenzene with Benzyl Cyanides or Benzyl Alcohols
  作者：Yoshikatsu Ito、Hironari Nakabayashi、Shigeru Ohba、Hiroyuki Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00631-1

  日期：2000.9

  Intermolecular photoreactions of tetracyanobenzene (TCNB) with benzyl cyanide (BzCN), benzyl alcohol (BzOH) and various others were investigated in the solid state (cocrystal) and in solution. The new solid-state photocoupling reaction found for the cocrystal TCNB·BzCN, giving a stilbene derivative followed by the solution isomerization into an isoindole derivative, is a very limited reaction. On the other

  在固态（共晶）和溶液中研究了四氰基苯（TCNB）与苄基氰化物（BzCN），苯甲醇（BzOH）和其他各种分子间的光反应。对于共晶TCNB·BzCN发现的新的固态光偶合反应是非常有限的反应，该反应产生了1,2-二苯乙烯衍生物，然后溶液异构化成异吲哚衍生物。另一方面，它的溶液光致缩合反应生成二苯甲烷类产物的情况很普遍，可能是在酸性条件下发生的。
• 1,2-Bis-(trialkylsilyl)ethanes: Synthons for vicinal dications?
  作者：John M. Porter、Xiangyang Xuan、Burchelle Blackman、Daniel Hsu、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01770-x

  日期：1997.10

  Anodic oxidation of 1,2-bis-(trimethylsilyl)-1,2-diphenylethane in methanol affords a 65:35 mixture of 1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane (dl:meso = 10:1 and diphenylacetaldehyde dimethylacetal. The results can be interpreted in terms of a 1,2-diaryl-2-methoxyethyl cation, which can undergo either nucleophilic attack by solvent or rearrangement to a 2,2-diaryl-1-methoxyethyl cation. Experiments testing

  1,2-双-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二苯乙烷在甲醇中的阳极氧化得到1,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷（dl：meso = 10：1和二苯乙醛二甲基乙缩醛的65:35混合物）。结果可以用1,2-二芳基-2-甲氧基乙基阳离子来解释，该阳离子可以通过溶剂亲核攻击或重排为2,2-二芳基-1-甲氧基乙基阳离子。被描述。
• Photochemical reactions of phenacyl- and benzylsulfonium salts
  作者：Alan L. Maycock、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00833a014

  日期：1970.8