(-)-(S,R,Z)-N-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)alanine ethyl ester p-nitrophenylhydrazone | 182699-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(S,R,Z)-N-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)alanine ethyl ester p-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(1R,2Z)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-1,2-diphenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 182699-46-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 446.506
• InChiKey: LFNDTYORCLSWSL-NWMUBPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S,R,Z)-N-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)alanine ethyl ester p-nitrophenylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  甲醇中的硝酸al（III）将3'-和5'-位无取代基的2'-羟基查耳酮氧化重排

  摘要：

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳

  DOI：

  10.1039/p19960001987
• 作为产物：
  描述：

  乙醯苯偶姻 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(S,R,Z)-N-(2-Oxo-1,2-diphenylethyl)alanine ethyl ester p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of conjugated azoalkenes towards α-amino acid ethyl esters

  摘要：

  The synthesis of Z- and E-arylhydrazones by 1,4-conjugate addition of glycine, L-alanine and L-tyrosine ethyl esters to phenylazostilbene 1, p-nitrophenylazostilbene 2 and p-nitrophenylazocyclohexene 3 is described. Optically active N-functionalized 2-aminocyclohexanones 22-26 are obtained by TiCl3-catalysed hydrolysis of the corresponding hydrazones. However, they have been shown to be unstable, as they undergo easy oxidation by air. X-Ray analysis of the phenylhydrazone 8a in the Z configuration is also reported.

  DOI：

  10.1039/p19960001961