N-Butenyl-2-oxy-aethylurethan | 54149-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-Butenyl-2-oxy-aethylurethan
• 英文别名: ethyl N-[(E)-but-2-enoxy]carbamate
• CAS: 54149-35-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: AQCTXFGMWNWAFQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 乙基叠氮基甲酸酯 生成 N-Butenyl-2-oxy-aethylurethan
  参考文献：
  名称：

  环醚中叠氮甲酸乙酯的光解

  摘要：

  由叠氮甲酸乙酯 (I) 光解产生的乙氧羰基氮烯优先插入环醚的 α C-H 键中。环醚的 α C-H 键比碳氢化合物的相应 C-H 键对氮烯的插入更具反应性。此外，在环醚中与 α 位烷基的反应通过环 C-O 键的断裂得到不饱和烷氧基氨基甲酸酯。发现氮烯插入顺式和反式 2,5-二甲基四氢呋喃的 α C-H 键是非立体定向的，而插入碳氢化合物的 C-H 键是立体定向的。烷氧基氨基甲酸酯的形成可以通过一种机制来解释，其中 O-N 叶立德作为氮烯反应的中间体被包含在内；

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2572

文献信息

• Photolyses of Ethyl Azidoformate in Cyclic Ethers
  作者：Noboru Torimoto、Tadao Shingaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.49.2572

  日期：1976.9

  Ethoxycarbonyl nitrene, generated by the photolysis of ethyl azidoformate (I), were inserted preferentially into the α C–H bonds of cyclic ethers. The α C–H bonds of cyclic ethers were much more reactive than the corresponding C–H bonds of hydrocarbons for the insertion of the nitrene. In addition, the reactions in cyclic ethers with an alkyl group at the α-position gave unsaturated alkoxyurethanes

  由叠氮甲酸乙酯 (I) 光解产生的乙氧羰基氮烯优先插入环醚的 α C-H 键中。环醚的 α C-H 键比碳氢化合物的相应 C-H 键对氮烯的插入更具反应性。此外，在环醚中与 α 位烷基的反应通过环 C-O 键的断裂得到不饱和烷氧基氨基甲酸酯。发现氮烯插入顺式和反式 2,5-二甲基四氢呋喃的 α C-H 键是非立体定向的，而插入碳氢化合物的 C-H 键是立体定向的。烷氧基氨基甲酸酯的形成可以通过一种机制来解释，其中 O-N 叶立德作为氮烯反应的中间体被包含在内；