anti 2-methylcyclohexanone-N-isopropyl imine | 13652-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: anti 2-methylcyclohexanone-N-isopropyl imine
• 英文别名: 2-methyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine
• CAS: 13652-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ZOUFCSFHGPXMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti 2-methylcyclohexanone-N-isopropyl imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R)-2-methyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-amine 、 (1R,2S)-2-methyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  测定环外胺的构象和相对构型。

  摘要：

  分析了根据以下标记方案分类的20种胺的构象和相对构型。系列a包含衍生自N-（1-苯基乙基）环己胺的化合物，b包含N- [1-（萘-2-基）乙基]环己胺的衍生物，c包含N-（二苯基甲基）环己胺的衍生物，d包含衍生物N-（丙-2-基）环己胺的混合物。化合物标记如下：1表示环己胺，2表示2-甲基环己胺，3表示3-甲基环己胺，4表示4-甲基环己胺，5表示4-叔丁基环己胺。这些化合物是在不使用立体选择诱导的情况下制备的，因此，观察到了所有预期的立体异构体。通过（1）H，（13）C和（15）N NMR确定结构归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.2693
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 异丙胺 反应 12.0h， 生成 anti 2-methylcyclohexanone-N-isopropyl imine
  参考文献：
  名称：

  测定环外胺的构象和相对构型。

  摘要：

  分析了根据以下标记方案分类的20种胺的构象和相对构型。系列a包含衍生自N-（1-苯基乙基）环己胺的化合物，b包含N- [1-（萘-2-基）乙基]环己胺的衍生物，c包含N-（二苯基甲基）环己胺的衍生物，d包含衍生物N-（丙-2-基）环己胺的混合物。化合物标记如下：1表示环己胺，2表示2-甲基环己胺，3表示3-甲基环己胺，4表示4-甲基环己胺，5表示4-叔丁基环己胺。这些化合物是在不使用立体选择诱导的情况下制备的，因此，观察到了所有预期的立体异构体。通过（1）H，（13）C和（15）N NMR确定结构归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.2693

文献信息

• Fraser, Robert R.; Banville, Jacques; Akiyama, Fuminori, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 705 - 709
  作者：Fraser, Robert R.、Banville, Jacques、Akiyama, Fuminori、Chuaqui-Offermanns, Noemi

  DOI：——

  日期：——
• BF₃-Mediated Additions of Organolithiums to Ketimines:  X-ray Crystal Structures of BF₃−Ketimine Complexes
  作者：Yun Ma、Emil Lobkovsky、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo0480895

  日期：2005.3.1

  Additions of lithium acetylides and n-BuLi to N-alkyl ketimines mediated by BF3-Et2O in THF afford hindered tert-alkylamines in moderate to good yields. Stereochemical results and crystal structures of three BF3-imine complexes suggest that allylic strain strongly influences conformation and may be an important determinant of reactivity and selectivity.