5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester | 663175-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 663175-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₂F₅NO₃S
• 分子量: 417.356
• InChiKey: MSIKOYZKWLXDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  从磺酸直接合成磺酰胺和活化磺酸酯

  摘要：

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0397658

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfonamides and Activated Sulfonate Esters from Sulfonic Acids
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ja0397658

  日期：2004.2.1

  the direct coupling of sulfonic acid salts with amines and alcohols using the reagent triphenylphosphine ditriflate is described. A new reusable polymer-supported reagent for these transformations under heterogeneous conditions is also described. These methods provide a fundamentally new approach to making small molecules containing the sulfonamide functional group.

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。