4,7-dibromobenzothiadiazole | 23616-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromobenzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Dibrom-1,2,3-benzothiadiazol；4,7-dibromo-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 23616-25-3
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.969
• InChiKey: QBKFSWPZWWKKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromobenzothiadiazole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基官能化的多色苯并噻二唑：设计，合成，晶体结构和机械响应性能

  摘要：

  苯并噻二唑（BTD）已被广泛用作光学材料的基础。在这项工作中，通过改变供体单位设计了一类基于π共轭BTD的发光剂BTD-685，BTD-580，BTD-675和BTD-565，并通过Heck偶联反应轻松合成。发现它们的固态发射覆盖了从橙色，红色到近红外荧光的区域。光物理性质的研究表明，它们具有很强的溶剂致变色行为，但对称的2-乙烯基吡啶取代了BTD-565。。晶体X射线衍射分析表明它们参与了多种弱分子间相互作用。松散的分子堆积意味着它们可以在外力的刺激下很容易地重新排列。实际上，所有化合物在固态下均表现出可逆的机械响应行为。有趣的是，含乙烯基吡啶的BTD-565表现出色差的机械变色行为，而其他表现出红变色的机械变色行为。值得一提的是BTD-675研磨后具有自我恢复的行为。粉末X射线衍射研究表明，这些铬化过程可能主要归因于研磨或发烟后结晶相和非晶相之间可逆的形态变化。这些观察结果表明，乙烯基

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9384-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 发烟硫酸 作用下， 以92 %的产率得到4,7-dibromobenzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑异构化产生有前景的聚合物供体和效率为 19.0% 的有机太阳能电池

  摘要：

  探索高性能和低成本的宽带隙聚合物供体对于实现超越当前阈值的高效非富勒烯有机太阳能电池（OSC）仍然至关重要。在此，1,2,3-苯并噻二唑（iBT）是2,1,3-苯并噻二唑（BT）的异构体，用于设计宽带隙聚合物供体PiBT。基于 PiBT 的太阳能电池的效率达到 19.0%，这是二元 OSC 中效率最高的之一。系统研究表明，BT 异构化为 iBT 可以精细调节聚合物的光电性能，包括 i) 增加消光系数和光子收获，ii) 降低最高占据分子轨道能级，iii) 提高聚合物主链的共面性，iv)与受体具有良好的热力学混溶性。因此，PiBT:Y6本体异质结（BHJ）器件同时达到了有利的纳米级形貌、高效激子生成和解离、快速电荷传输和抑制电荷复合，从而产生0.87 V的更大VOC 、28.2 mA cm的更高J SC -如图 2所示，填充因子达到 77.3%，从而效率提高到 19.0%，而基于模拟 PBT 的

  DOI：

  10.1002/adma.202312311
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3-苯并噻二唑 、 、 氢溴酸 、 溴 、 、 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 4,7-dibromobenzothiadiazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 4,7-dibromobenzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Amine Compound and Organic Electroluminescent Element Employing the Same

  摘要：

  一种具有特定结构的胺基化合物和一种有机电致发光装置，该装置包括至少一层，其中包括至少一个发光层，且位于阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中的至少一层单独或作为混合物的组分包括胺基化合物。由于胺基化合物，有机电致发光装置在物理性能方面表现出优异的平衡，如小的电离势、大的带隙能量、大的注入效率和大的迁移率以及优异的耐热性和电流效率。

  公开号：

  US20070243416A1

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Covalent Triazine Framework Nanoparticles via Size‐Controllable Confinement Synthesis for Enhanced Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Huang、Niklas Huber、Shuai Jiang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.202007358

  日期：2020.10.12

  copolymerizing small amounts of benzothiadiazole into the conjugated molecular network. This optimization of electronic properties led to a further increase in observed photocatalytic efficiency, resulting in total an 18‐fold enhancement compared to the bulk material. Full recyclability of the heterogeneous photocatalysts as well as catalytic activity in dehalogenation, hydroxylation and benzoimidazole formation

  对于无金属有机共轭聚合物基光催化剂，合成确定的纳米结构仍然具有很大的挑战性。在这里，我们报告了通过尺寸可控的限制聚合策略形成共价三嗪骨架 (CTF) 纳米粒子。与不规则的块状材料相比，均匀的 CTF 纳米粒子在二苯并呋喃的光催化形成中表现出显着增强的活性。通过将少量苯并噻二唑共聚到共轭分子网络中，可以轻松调节纳米级 CTF 的光电特性。这种电子特性的优化导致观察到的光催化效率进一步提高，与块状材料相比，总共提高了 18 倍。
• Benzo[<i>d</i>][1,2,3]thiadiazole (isoBT): Synthesis, Structural Analysis, and Implementation in Semiconducting Polymers
  作者：Zhihua Chen、Jennifer Brown、Martin Drees、Mark Seger、Yan Hu、Yu Xia、Damien Boudinet、Meko McCray、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks、Chuang-Yi Liao、Chung-Wen Ko、Yi-Ming Chang、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02813

  日期：2016.9.13

  BT-quaterthiophene based polymers (P4–P6) are synthesized and characterized to probe architectural, electronic structural, and device performance differences between the two families. The results demonstrate that isoBT complements BT in enabling high-performance optoelectronic semiconductors with P3 exhibiting hole mobilities surpassing 0.7 cm2/(V s) in field-effect transistors and power conversion efficiencies

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。
• Comparative Study of Alternating Low-band-Gap Benzothiadiazole Co-oligomers
  作者：Anna Nowakowska-Oleksy、Joanna Cabaj、Kamila Olech、Jadwiga Sołoducho、Szczepan Roszak

  DOI：10.1007/s10895-011-0851-1

  日期：2011.7

  The benzothiadiazole – arylene alternating conjugated oligomers have been designed and synthesized via Suzuki coupling reaction. The structures and properties of the conjugated oligomers were characterized by 1HNMR, 13CNMR, UV–vis absorption spectroscopy, photoluminescence (PL) spectroscopy. The luminescent measurements demonstrate that polybenzothiadiazoles are good chromophores able to form thin films by Langmuir-Blodgett (LB) technique, making them suitable for further applications. Also the electrical properties of obtained films confirm the good potential of these novel aryl-based π-conjugated polymers for the development of various electrical and electrochemical solid-state devices.

  设计并合成了苯并硫二噻唑-芳烃交替共轭低聚物，通过铃木偶联反应进行合成。通过1HNMR、13CNMR、紫外-可见吸收光谱和光致荧光（PL）光谱对共轭低聚物的结构和性能进行了表征。荧光测量表明，聚苯并硫二噻唑是一种良好的染料，能够通过兰姆尔-布洛杰特（LB）技术形成薄膜，使其适合进一步应用。同时，所得到薄膜的电学性能确认了这些新型基于芳烃的π-共轭聚合物在各种电气和电化学固态器件开发中的良好潜力。
• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。