(E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one | 75303-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-phenylvinyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 75303-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YJELPRGDOSBSKK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoxaline 以 氘代氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮的对映选择性可见光介导的Aza Paternò–Büchi反应

  摘要：

  3-取代喹喔啉-2（1 H ^） -酮和各种芳基取代或束缚烯烃进行对映选择性，分子间或分子内照射时在氮杂帕特诺-比希反应λ = 420nm的在手性敏化剂的存在下（10摩尔％）。对于以1-炔烃为烯烃组分的分子间反应，研究了反应范围（14个实例，收率50-99％，ee 86-98％）。通过单晶X射线晶体学阐明了产品的绝对和相对构型。该反应建议通过三重态能量转移在亚胺底物与催化剂之间的氢键1：1配合物中发生。在初步实验中，研究了分子内环加成，产物氮杂环丁烷的连续反应以及喹喔啉酮的替代反应模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202013276

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• Experimental and theoretical studies for mild steel corrosion inhibition in 1.0M HCl by three new quinoxalinone derivatives
  作者：A. Tazouti、M. Galai、R. Touir、M. Ebn Touhami、A. Zarrouk、Y. Ramli、M. Saraçoğlu、S. Kaya、F. Kandemirli、C. Kaya

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.03.083

  日期：2016.9

  Three quinoxalinone derivatives, namely (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one (SQ), (E)-3-(4-methoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one (MOSQ) and (E)-3-(4-methoxystyryl)-7-methylquinoxalin-2(1H)-one (MOSMQ) were synthesized and characterized. Thus, their inhibition effects on mild steel corrosion in 1.0 M HCl medium were investigated using weight loss method, electrochemical measurements. The effect of temperature

  三种喹喔啉酮衍生物，即（E）-3-styrylquinoxalin-2（1H）-one（SQ），（E）-3-（4-甲氧基苯乙烯基）quinoxalin-2（1H）-one（MOSQ）和（E）-合成并表征了3-（4-甲氧基苯乙烯基）-7-甲基喹喔啉-2（1H）-one（MOSMQ）。因此，使用失重法和电化学测量研究了它们在1.0 M HCl介质中对低碳钢腐蚀的抑制作用。在298–328 K范围内研究了温度对低碳钢腐蚀行为的影响。极化测量表明，所研究的化合物起着混合型缓蚀剂的作用，缓蚀效率取决于其浓度，并遵循MOSQ> MOSMQ> SQ。电化学阻抗谱表明，所有化合物都通过在金属表面形成保护膜起作用。三种抑制剂在钢表面的吸附遵循Langmuir模型，从而计算和讨论了热力学和动力学参数。在基于这项研究的DFT计算的部分中，借助B3LYP / 6-311G（d，p），B3LYP / 6-311 ++
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。
• Combined experimental and theoretical studies of Quinoxalinone-based Spiropyrrolidines: Estimation of non-covalent interactions
  作者：Dolma Tsering、Pratik Dey、Tanzeeba Amin、Anindya Goswami、Kamal K. Kapoor、Saikat Kumar Seth

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139343

  日期：2024.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides (generated in situ) with (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one as dipolarophile was developed to access a quinoxalinone containing spiropyrrolidine without using any catalyst. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against various cancer cell lines and found to be active on HCT-116 with IC50 2.1 µM. Structural characterization

  开发了偶氮甲嘧啶酰化物（原位生成）与 （E）-3-苯乙烯基喹啉-2（1H）-酮作为嗜偶极试剂的 1,3-偶极环加成反应，以在不使用任何催化剂的情况下获得含有螺吡咯烷的喹喔啶。评估合成化合物对各种癌细胞系的抗增殖活性，发现对 HCT-116 具有活性，IC50 为 2.1 μM。两种化合物，即化合物 4a 和 4d 的结构表征已通过单晶 X 射线衍射技术完成。化合物 4a 和 4d 的固态结构表明，合成的化合物在空间群 P21/c 的单斜晶系中结晶，并通过各种非共价相互作用稳定下来，使得 O–H···O， N–H···O， C–H···O， C–H···N 和 C–H···π交互。使用 Hirshfeld 表面分析评估非共价相互作用的定量 MESP 分析用于阐明分子间相互作用对分子堆积稳定的贡献。我们的研究通过 PIXEL 方法将相互作用能分解为各种成分（库仑、极化、色散和排斥），为螺吡咯烷

表征谱图