(R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal | 112440-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enal
• CAS: 112440-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: DKXLROCLCAEMKO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Penicitide A的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  收敛性方法首次完成了海洋次生代谢物青霉素A的立体选择性全合成。这项研究的显着特征包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化，埃文斯甲基化，Crimmins醋酸酯羟醛反应和交叉烯烃复分解反应。我们的综合研究建立了未分配的C-10和C-12中心的立体化学，并且还揭示了C-3和C-5立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04585
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-oxo-5,6,9,10-tetradehydro-4,5-secofuranoeremophilane-5,1-carbolactone via novel lactone construction through allene intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a033

文献信息

• Synthesis of Novel β-Lactone Inhibitors of Fatty Acid Synthase
  作者：Robyn D. Richardson、Gil Ma、Yatsandra Oyola、Manuel Zancanella、Lynn M. Knowles、Piotr Cieplak、Daniel Romo、Jeffrey W. Smith

  DOI：10.1021/jm800321h

  日期：2008.9.11

  Fatty acid synthase (FAS) is necessary for growth and survival of tumor cells and is a promising drug target for oncology. Here, we report oil the syntheses and activity of novel inhibitors of the thioesterase domain of FAS. Using the structure of orlistat as a starting point, which contains a beta-lactone as the central pharmacophore, 28 novel congeners were synthesized and examined. Structural features such as the length of the alpha- and beta-alkyl chains, their chemical composition, and arnino ester substitutions were altered and tile resulting compounds explored for inhibitory activity toward the thioesterase domain of FAS. Nineteen congeners show improved potency for FAS in biochemical assays relative to orlistat. Three of that subset, including the natural product valilactone, also display all increased potency in inducing tumor cell death and improved solubility compared to orlistat. These findings Support the idea that all orlistat congener can be optimized for use in a preclinical drug design and for clinical drug development.
• A Short Synthesis of Optically Active Corey Lactone by Means of the Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of an α-Diazo Ketone
  作者：Takayuki Yakura

  DOI：10.1055/s-1998-2095

  日期：1998.7
• HAYAKAWA, KENJI;NAGATSUGI, FUMI;KANEMATSU, KEN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 860-863
  作者：HAYAKAWA, KENJI、NAGATSUGI, FUMI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Penicitide A
  作者：Dhiman Saha、Sandip Guchhait、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04585

  日期：2020.1.17

  Stereoselective total synthesis of marine secondary metabolite penicitide A has been accomplished for the first time following a convergent approach. The salient feature of this study includes Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, Evans methylations, Crimmins acetate aldol reaction, and cross olefin metathesis. Our synthetic study established the stereochemistry of unassigned C-10 and C-12 centers

  收敛性方法首次完成了海洋次生代谢物青霉素A的立体选择性全合成。这项研究的显着特征包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化，埃文斯甲基化，Crimmins醋酸酯羟醛反应和交叉烯烃复分解反应。我们的综合研究建立了未分配的C-10和C-12中心的立体化学，并且还揭示了C-3和C-5立体中心的绝对构型。
• Total synthesis of (+)-4-oxo-5,6,9,10-tetradehydro-4,5-secofuranoeremophilane-5,1-carbolactone via novel lactone construction through allene intramolecular cycloaddition
  作者：Kenji Hayakawa、Fumi Nagatsugi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00239a033

  日期：1988.2