8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde | 121190-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 8-dimethylamino-1-naphthalenecarboxaldehyde；8-dimethylaminonaphthalene-1-carboxaldehyde；1-formyl-8-(N,N-dimethylamino)naphthalene；8-dimethylaminonaphthalene-1-carbaldehyde；N,N-dimethylamino-1-naphthylamine；8-dimethylamino-1-naphthaldehyde；1-Naphthalenecarboxaldehyde, 8-(dimethylamino)-；8-(dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 121190-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FCROHOJDZHJKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到8-dimethylamino-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-substituted 1-naphthylamine derivatives. exceptional reactivity of the substituents.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86220-7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  格拉布复分解催化剂轴承S-，BR-，I-，以及机理的研究的N-配位的配体萘

  摘要：

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303826

文献信息

• Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems
  作者：Paul C. Bell、Wolfgang Skranc、Xavier Formosa、Jane O'Leary、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b201038k

  日期：2002.4.29

  X-Ray studies of a series of 1-ethynyl-8-methoxynaphthalenes with varying functional groups at the alkyne terminus show only small changes in the 1,5 MeO⋯spC contact distances (2.593–2.663 Å) despite the different through-bond electron-attracting powers of the terminal substituents. Replacement of methoxy with dimethylamino led to a chemical reaction when the alkyne's activating group was a carboxylic ester. The 1,5 N⋯spC interaction between a dimethylamino group and a triphenylsilylethyne group has a 1,5 Me2N⋯spC contact distance ca. 0.12 Å longer than for the corresponding methoxy case, indicative of a primarily steric interaction.

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。
• Novel Asymmetric Formylation of Aromatic Compounds: Enantioselective Synthesis of Formyl 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicenes
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201501627

  日期：2015.9.14

  Asymmetric formylation of aromatic compounds is virtually unexplored. We report the synthesis and evaluation of a library including 20 new chiral formamides in the kinetic resolution of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene, affording the corresponding formyl‐ or diformylhelicenes in up to 73 % ee, making enantiopure compounds available by recrystallisation. With the N,N‐disubstituted formamides used in

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。
• tert-Amino Effect in peri-Substituted Naphthalenes: Syntheses of Naphthazepine and Naphthazonine Ring Systems
  作者：Péter Mátyus、Ágota Földi、Krisztina Ludányi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0030-1258536

  日期：2010.9

  s could be obtained in two steps. The aldehyde was prepared by a Suzuki reaction of 8-bromonaphthalene-1-carbaldehyde with ortho-pyrrolidinophenylboronic acid. Treatment of aldehydes with active methylene compounds afforded naphthazepines and novel benzazonine ring system, respectively, through rearrangement of isolable vinyl intermediates or benzo[de]quinolinium derivatives or without isolation of

  描述了通过叔氨基效应合成萘并氮杂和苯扎唑宁的新型直接合成方法。以1-萘胺为原料，8-/N,N-二烷基氨基萘-1-甲醛可以分两步得到。该醛是通过 8-溴萘-1-甲醛与邻-吡咯烷基苯基硼酸的 Suzuki 反应制备的。用活性亚甲基化合物处理醛，分别通过可分离的乙烯基中间体或苯并[de]喹啉衍生物的重排或不分离任何中间体，分别提供萘氮杂和新型苯扎唑啉环系统。机械研究支持分子内氢化物将闭环转移到氮杂或氮杂。
• Structural studies of peri-interactions and bond formation between electron-rich atomic centres and N-phenylcarboxamides or nitroalkenyl groups
  作者：Jane O’Leary、Xavier Formosa、Wolfgang Skranc、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b506045a

  日期：——

  Structural studies of peri-interactions with dimethylamino groups in naphthalene systems indicate that the N-phenylcarboxamide group has a through-space electron attracting power closer to that of a carboxylic ester than a N,N-dialkylcarboxamide, while 2-nitroalkenyl groups have a lower through-space electron attracting power. However, addition of a benzoyl group to the 2-position of the nitroethenyl group leads to cyclisation to give a zwitterion, in which the carbanion is stabilised by full conjugation with the nitro group and partial conjugation with the carbonyl group. An interesting case where a steric interaction overrides an electrophile/nucleophile attraction is also described. The limitations to the interpretation of short contact distances from crystallographic measurements are discussed.

  萘体系中与二甲氨基的周边相互作用的结构研究表明，N-苯基甲酰胺基团的穿过空间电子吸引能力比 N,N-二烷基甲酰胺更接近于羧酸酯，而 2-硝基烯基的穿过空间电子吸引能力较低。穿过空间的电子吸引力。然而，将苯甲酰基加成至硝基乙烯基的2-位导致环化产生两性离子，其中碳负离子通过与硝基的完全共轭和与羰基的部分共轭而稳定。还描述了一个有趣的案例，其中空间相互作用超越亲电/亲核吸引力。讨论了晶体学测量解释短接触距离的局限性。
• Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde
  作者：Alberth Lari、Matuesz B. Pitak、Simon J. Coles、Gregory J. Rees、Stephen P. Day、Mark E. Smith、John V. Hanna、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c2ob25929j

  日期：——

  The X-ray crystal structures of salts and zwitterionic Knoevenagel products from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde show long N–C bonds between peri-groups which provide models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes respectively. For the salts the N–C bonds lie in the range 1.625–1.638 Å with C–OH bonds intermediate in length between single and double bonds, while for the zwitterions the N–C bonds lie in the range 1.612–1.660 Å. The structural assignment of the former is supported by solid state 13C and 15N NMR studies on doubly isotopically-labelled material. Several zwitterions were converted to naphtha[1,8-bc]azepines by a mechanism involving the tertiary amino effect.

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。